Epoxide-PEG-Epoxide,EP-PEG-EP的分子设计与合成路径
产品名称:Epoxide-PEG-Epoxide,EP-PEG-EP的分子设计与合成路径
1. 结构特征与分子设计
核心结构:由线性聚乙二醇(PEG)链两端各连接一个环氧基团(Epoxide,三元环醚),形成“双端环氧”对称结构。PEG分子量可定制(如1k、2k、5k、10k、20k等),环氧基团赋予高反应活性,PEG链提供亲水性、生物相容性及空间位阻。
化学式示例:HO-CH₂-CH(OH)-CH₂-O-(PEG)_n-CH₂-CH(OH)-CH₂-O-(两端环氧基团通过PEG链连接)。
物理状态:低分子量(≤5k)呈粘稠液体,高分子量(≥10k)为白色固体粉末,溶解性良好(易溶于水、DCM、DMF、DMSO等)。
反应活性:环氧基团在酸性/碱性条件下易与亲核试剂(如氨基、羟基、硫醇)发生开环反应,形成共价键,适用于生物偶联、材料交联等场景。
2. 合成路径与关键步骤
合成策略:
PEG链端基活化:通过mPEG的羟基与环氧氯丙烷(Epichlorohydrin)在碱性条件(如NaOH)下反应,将羟基转化为环氧基团。反应需控制温度(25-40℃)、pH(8-10)及惰性气体保护,避免环氧基团水解或副反应。
双端环氧引入:若PEG链两端为羟基,可通过两步法——先在一端引入环氧基团,纯化后另一端重复相同反应,确保双端对称性。
多臂结构扩展:结合中心核(如季戊四醇)构建多臂EP-PEG-EP衍生物,提升偶联效率与多功能性。
纯化与表征:
纯化方法:采用透析、柱层析、HPLC或重结晶去除未反应试剂及副产物,确保纯度>95%。
表征手段:NMR(氢谱、碳谱)验证环氧基团与PEG链连接,FTIR检测环氧键特征峰,GPC测定分子量及多分散性(PDI<1.1),凯氏定氮法或元素分析确认反应位点。
3. 物理化学性质与稳定性
反应活性:环氧基团在pH 4-10、室温至37℃下与亲核试剂快速反应,无需催化剂,适用于活细胞/体内实验。
生物相容性:PEG链降低免疫原性,延长生物分子/药物体内半衰期,减少非特异性吸附。
稳定性:需-20℃以下避光、干燥保存,惰性气体保护可延缓环氧基团水解;避免高湿、高温及强酸/碱环境,取用时需干燥操作。
温馨提示:仅用于科研,不能用于人体实验!wyh

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