AC-PEG-NH2,Acrylate-PEG-Amine,丙烯酸酯-聚乙二醇-氨基的合成与修饰
产品名称:AC-PEG-NH2,Acrylate-PEG-Amine,丙烯酸酯-聚乙二醇-氨基的合成与修饰
合成路线与工艺
原料准备与纯化
基础材料为HO-PEG-OH(如PEG2000),需经真空干燥(60-80℃,8-12小时)去除水分及杂质。丙烯酰氯需蒸馏提纯,避免稳定剂干扰反应。
氨基供体常采用邻苯二甲酰亚胺钾盐等保护基化合物,防止氨基过早反应。
丙烯酸酯端引入
在惰性气体(氮气)保护下,将PEG溶于无水二氯甲烷/甲苯,加入三乙胺/吡啶作为碱催化剂,低温(0-5℃)滴加过量丙烯酰氯,升温至室温反应4-6小时。反应后经冷乙醚沉淀、层析柱纯化,得到单端丙烯酸酯-PEG-OH中间体。
氨基端引入与保护基脱除
中间体与邻苯二甲酰亚胺钾盐在DCC/DIC催化下缩合,形成丙烯酸酯-PEG-邻苯二甲酰亚胺。通过水合肼回流(4-6小时)脱保护,经二氯甲烷萃取、无水硫酸钠干燥,最终经透析或冷冻干燥纯化,获得AC-PEG-NH₂。
替代路线:PEG-OH先转化为氯代/甲磺酸酯,再与氨水反应直接引入氨基,需控制反应温度(室温至40℃)避免副反应。
表征与质量控制
纯度≥95%:通过¹H-NMR、HPLC、MALDI-TOF验证结构及纯度;分子量(如2000 Da)及分布(PDI≤1.05)由GPC/MALS测定;端基取代率(≥95%)通过NMR或化学滴定确认。
化学特性与反应活性
双功能基团:丙烯酸酯端支持自由基聚合(紫外/热引发)或Michael加成,氨基端在中性至弱碱性(pH 7.5-8.5)条件下与羧酸、NHS酯、醛等发生缩合反应,形成稳定共价键。
溶解性:溶于水、DMSO、DMF,需预溶解后稀释至水相缓冲液。
稳定性:避光、-20℃/-80℃储存,避免水解、氧化或高温降解;光聚合需添加引发剂(如Irgacure 2959)。
温馨提示:仅用于科研,不能用于人体实验!wyh

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