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COOtBu-PEG-NH2的化学行为与应用场景

2026-02-02 分享

产品名称:COOtBu-PEG-NH2的化学行为与应用场景

化学行为与反应机制

双官能团特性

氨基端(-NH₂):具有高反应活性,可与NHS酯、活化的羧酸、醛基、异硫氰酸酯等发生酰胺化、还原胺化或亲核取代反应,实现分子偶联或表面修饰。例如,与荧光探针(如Cy3)、药物分子或生物大分子(如蛋白质、多肽)共价结合。

叔丁酯端(-COOtBu):作为羧基保护基,在酸性(如TFA、HCl)或弱碱性条件下可水解,暴露出游离羧基(-COOH),进一步参与偶联反应(如与胺类形成酰胺键)。这种可控脱保护特性支持多步骤合成中的分步功能化。

PEG链的作用

聚乙二醇(PEG)链赋予分子良好的水溶性、生物相容性和柔韧性,减少免疫原性及非特异性吸附,延长体内循环半衰期。PEG链长度(分子量范围通常为400-20,000 Da)可调节,以优化溶解性、空间位阻和反应效率。

稳定性与可控性

叔丁酯保护基在储存条件下稳定(-20°C避光干燥),防止羧基提前反应;脱保护后生成的羧基可与药物、多肽或载体共价结合,构建多功能复合体系。产品常以HCl/TFA盐形式提供,确保反应可控性。

应用场景

生物医药领域

药物递送系统:作为双功能连接体,用于合成PEG化抗癌药物、多肽或抗体,提高稳定性、降低免疫原性,延长循环时间。例如,通过氨基端连接药物分子,脱保护后羧基与脂质体或纳米颗粒共价结合,实现靶向递送。

蛋白质/抗体修饰:PEG化修饰可改善蛋白质溶解性、稳定性和药代动力学性质,降低免疫原性(如抗体药物偶联物ADC)。在酸性肿瘤微环境中,叔丁酯可触发酯键断裂,释放药物或诱导结构变化,实现精准治疗。

生物传感器与成像:与荧光染料(如Cy5)、生物素或靶向分子偶联,用于活体成像、多色荧光检测或生物传感器界面构建。

材料科学领域

表面修饰:修饰纳米材料(如金纳米粒子、量子点)、聚合物支架或医用植入物表面,提升亲水性、分散性和生物相容性,减少蛋白质吸附或细胞毒性。

功能材料合成:作为中间体用于制备刺激响应型水凝胶、智能聚合物或动态共价网络,支持药物控释、环境监测或组织工程应用。

生物正交化学

通过点击反应(如CuAAC)与炔烃、叠氮化物偶联,实现无金属催化的快速生物缀合,用于蛋白质标记、细胞追踪或活体成像。

温馨提示:仅用于科研,不能用于人体实验!wyh

COOtBu-PEG-NH2

关于我们:

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