OG 488 SE,488琥珀酰亚胺酯的两亲性结构
产品名称:OG 488 SE,488琥珀酰亚胺酯的两亲性结构
一、化学结构与两亲性设计
核心结构:基于荧光素衍生物(如俄勒冈绿488),分子式为C₂₅H₁₃F₂NO₉(CAS 198139-51-4),分子量约509.37。其结构包含:
亲水性荧光核心:二氟羧基荧光素(Difluorocarboxyfluorescein),具有高量子产率(约0.92)、抗光漂白性及低pH依赖性(pKa≈4.7),在生理pH范围内荧光稳定。
疏水性反应基团:琥珀酰亚胺酯(NHS酯),通过共价键与生物分子(如蛋白质、肽的氨基)结合,形成稳定的酰胺键。该基团赋予分子一定的疏水性,促进与脂质膜或疏水区域的相互作用。
两亲性平衡:荧光核心的亲水性与NHS酯的疏水性共同构成两亲性结构,使其在水相和油相界面自组装,形成胶束或纳米颗粒,增强生物相容性和标记效率。
二、物理化学性质与两亲性表现
溶解性与稳定性:
溶于DMSO、DMF等有机溶剂,部分水溶,形成均匀溶液。
固体/粉末形态,-20℃避光干燥保存,避免酯基水解或氧化。
临界胶束浓度(CMC)低,易自组装成胶束,粒径可控(纳米级)。
光学特性:
激发波长490-496 nm,发射波长515-526 nm,绿光波段,与荧光显微镜、流式细胞仪兼容。
光稳定性良好,抗光漂白,适合长时间成像实验。
两亲性功能:
生物标记:通过NHS酯与氨基反应,特异性标记蛋白质、抗体、核酸等,实现荧光追踪。
自组装行为:在溶液中形成胶束或脂质体,包裹疏水药物或基因,用于药物递送。
pH敏感性:作为荧光pH指示剂,监测酸性细胞器(如溶酶体)或通路中的pH变化。
温馨提示:仅用于科研,不能用于人体实验!wyh

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