Mannose-PEG-TCO，甘露糖-聚乙二醇-反式环辛烯，Mannose-PEG-Trans-Cyclooctene

2026-03-24 分享

Mannose-PEG-TCO 是以甘露糖为亲水识别端、PEG 为连接链、反式环辛烯（TCO）为高活性点击端构成的双功能分子。其核心优势在于 TCO 具有*高的应变烯烃活性，可快速参与无铜点击反应，而甘露糖端保留完整糖基结构。

合成通常从甘露糖衍生物与单端活化 PEG 偶联开始，形成 Mannose-PEG 中间体，再通过 NHS-TCO 或 TCO-carbonate 将另一端导入反式环辛烯。由于 TCO 对光和热较敏感，因此整个过程通常避光低温进行。

TCO 端*大的特点是构象应变高，因此在纯化时需避免酸性硅胶长时间停留，以免异构化为反应活性较低的 cis 结构。通常采用快速柱层析或半制备纯化。

PEG 在该体系中的作用不仅是提高溶解性，更重要的是将 TCO 与糖端有效拉开，减少糖结构对点击端的空间干扰，使后续偶联效率提高。

甘露糖部分通常保持未保护羟基，若前期采用保护基路线，则末端脱保护必须在不影响 TCO 的条件下进行，因此常优先选择温和脱保护策略。

结构分析中，TCO 的烯烃信号通常在核磁中具有清晰特征峰，而甘露糖区峰群可用于确认糖端完整性。若需要进一步验证点击活性，常通过与四嗪探针快速测试反应速率。

Mannose-PEG-TCO 的结构设计体现了糖基功能化与快速偶联模块的结合，使其适合用于后续构建更复杂的糖修饰高分子体系。

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