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FMOC-NH-PEG-Thiol，芴甲氧羰基-氨基-聚乙二醇-巯基，Fmoc-PEG-SH

2026-03-24 分享

FMOC-NH-PEG-Thiol是一种含保护基团和活性巯基的功能性PEG衍生物，核心结构由芴甲氧羰基（Fmoc）、氨基（NH）、聚乙二醇（PEG）和巯基（-SH）组成，其显著特点是兼具保护功能和高反应活性，广泛应用于高分子材料合成、表面功能化修饰等领域。Fmoc基团作为氨基保护单元，可有效屏蔽氨基的反应活性，防止其在后续反应中发生不必要的副反应，脱保护后可释放氨基用于进一步偶联；巯基是一种高活性官能团，可与多种分子（如含马来酰亚胺、卤代烃的化合物）发生特异性反应，形成稳定的共价键；PEG链段则起到调节分子亲疏水性、增加柔性和改善生物相容性的作用，同时可减少分子间的聚集。

该化合物的制备采用氨基保护-巯基偶联分步进行的方式，具体步骤如下：首先，选取分子量为500-5000 Da的PEG-NH₂作为起始原料，溶解于无水DMF溶剂中，加入适量三乙胺作为缚酸剂，在冰浴条件下（0-5℃）逐滴加入Fmoc-Cl溶液，滴加完毕后升至室温，搅拌反应8-12小时，完成氨基的Fmoc保护，生成Fmoc-NH-PEG；反应结束后，加入适量去离子水稀释，用乙酸乙酯萃取，收集有机相，旋转蒸发去除溶剂，获得Fmoc-NH-PEG中间体。

随后，将Fmoc-NH-PEG溶解于干燥的THF溶剂中，加入巯基化试剂（如巯基乙酸、2-巯基乙醇）和偶联试剂EDC，调节反应体系pH至6.5-7.0，在室温下搅拌反应10-14小时，使PEG末端与巯基化试剂发生偶联反应，引入巯基基团。粗品纯化采用透析法，选用分子量截留值（MWCO）为1-3 kDa的透析袋，在去离子水中透析48小时，去除未反应的巯基化试剂、偶联试剂及副产物，透析结束后冷冻干燥，获得白色粉末状的FMOC-NH-PEG-Thiol产品。制备过程中需注意冰浴条件下进行Fmoc保护反应，避免Fmoc-Cl分解；巯基易被氧化，反应过程中可加入少量抗氧化剂（如维生素C），确保巯基的活性。

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