Deferoxamine-MAL,去铁胺-马来酰亚胺,1638156-31-6,巯基偶联端基设计
Deferoxamine-MAL是一种由去铁胺(Deferoxamine, DFO)与马来酰亚胺(Maleimide)组合形成的功能化螯合分子,CAS号为1638156-31-6,也称DFO-Maleimide或Deferoxamine Maleimide。其结构由一端多羟肟酸螯合骨架与另一端高选择性马来酰亚胺反应基团组成,是典型的“螯合端 + 偶联端”双功能结构。
Deferoxamine部分含有多个羟肟酸基团,这些基团能够与三价金属离子形成稳定配位结构。由于多个配位位点沿链排列,使DFO具有较强的金属包络能力。相比单羧酸配体,DFO链更柔软,可在不同金属半径下形成适配构象。
Maleimide端则专门针对巯基反应。其双键在中性条件下易与巯基发生Michael加成,形成稳定硫醚键。因此Deferoxamine-MAL可方便连接至含巯基高分子或巯基表面,而不影响DFO螯合核心。
这一结构在功能材料设计中的价值在于:先通过Maleimide实现定向固定,再利用DFO端进行金属配位,从而使金属功能被准确引入指定位置。由于PEG、蛋白、聚合物等均可预先提供巯基,因此其偶联对象范围较广。
合成时通常先保护DFO中的反应位点,再通过连接臂引入Maleimide,以避免羟肟酸参与副反应。连接臂长度会影响最终分子的空间柔性,较长连接臂通常有助于减少马来酰亚胺靠近主体时的位阻。
Deferoxamine-MAL在溶液中对pH较敏感,Maleimide在碱性过高时会发生缓慢开环,因此偶联过程一般控制在中性偏弱碱范围内,以保持端基活性。
总体来看,该分子兼具高稳定螯合能力与选择性巯基连接性能,是多功能配位材料中结构设计较成熟的一类中间体。

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