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1400191-52-7,DBCO-Sulfo-NHS ester,磺化二苯并环辛炔-琥珀酰亚胺酯

2026-03-27 分享

1400191-52-7对应的化合物为DBCO-Sulfo-NHS ester(中文名称:磺化二苯并环辛炔-琥珀酰亚胺酯),英文别名包括DBCO-sulfo-SE、DBCO-C6-Sulfo-NHS ester,是一种专为生物正交化学、材料功能化设计的高效交联试剂,核心结构包含DBCO(二苯并环辛炔)基团和sulfo-NHS酯基团,具有高水溶性、高反应选择性和温和反应条件的优势,在点击化学、纳米材料修饰、生物探针制备等领域具有不可替代的作用,其CAS号1400191-52-7是其唯一的化学识别标识。

该化合物的分子式为C25H21N2NaO8S,分子量为532.498,合成过程需通过多步有机反应实现:首先合成DBCO核心结构,再通过磺化反应引入磺酸盐基团,增强水溶性,最后与NHS反应引入活性酯基团,全程需控制反应温度和pH值,确保各功能基团的完整性,最终得到淡黄色至类白色固体产物,纯度≥95%(HPLC检测)。其物理化学性质表现为熔点240-260℃,可溶于水和多种极性有机溶剂,不溶于非极性有机溶剂,储存条件为-20℃冷藏,避免光照和高温,其磺化基团可显著提升水溶性,区别于普通DBCO-NHS酯,无需有机溶剂助溶即可在水相体系中反应。

应用方面,1400191-52-7(DBCO-Sulfo-NHS ester)的核心优势在于DBCO基团的无铜点击反应(SPAAC)和sulfo-NHS酯的氨基偶联能力。在点击化学领域,DBCO基团可与叠氮(N₃)基团在无铜催化的温和条件下发生环加成反应,选择性高、反应速度快,不与其他功能基团发生交叉反应,适用于复杂体系的精准偶联。在纳米材料修饰中,sulfo-NHS酯可与纳米颗粒表面的氨基反应,实现DBCO基团的表面接枝,再通过点击反应与含叠氮的功能分子偶联,实现纳米材料的多功能化。在生物探针制备中,它可用于蛋白质、多糖等分子的标记,通过sulfo-NHS酯与氨基偶联,DBCO基团与荧光分子、显影剂等含叠氮的分子点击反应,构建精准的生物成像探针。此外,该化合物还可用于生物材料表面功能化,通过偶联反应引入特定功能基团,改善材料的性能,适用于高分子材料、纳米载体等的改性研究。

屏幕截图2026-03-19103759.jpg

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