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ROX maleimide, 5-isomer，罗丹明 X -马来酰亚胺，5-异构体，5-ROX mal

2026-03-31 分享

maleimide, 5-isomerROX maleimide, 5-isomer（罗丹明 X - 马来酰亚胺，5 - 异构体，5-ROX mal）是 ROX 的马来酰亚胺化纯 5 - 异构体，以巯基特异性反应与高亮度红色荧光，成为蛋白质、多肽巯基标记的核心试剂。其分子式为 C₃₉H₃₆N₄O₆，分子量 656.73，外观为红色粉末，易溶于 DMSO、DMF，水中溶解度有限，需 - 20℃避光干燥储存，防止马来酰亚胺基团水解。

该化合物的核心功能是马来酰亚胺 - 荧光双功能：ROX 母核提供稳定红色荧光（激发 570nm、发射 591nm，量子产率 1.0），信号强、光稳定性好，适配荧光显微镜、流式细胞仪等检测设备；末端马来酰亚胺基团为巯基特异性反应位点，可在温和条件（pH6.5-7.5）下与生物分子的巯基（-SH，如蛋白质半胱氨酸残基）发生亲和加成反应，生成稳定硫醚键，反应特异性*高，不与氨基、羧基等其他基团交叉反应，实现位点精准标记。

在非临床应用中，ROX maleimide, 5-isomer 主要用于巯基生物分子的特异性标记：可标记含半胱氨酸的蛋白质、多肽，实现蛋白定位、构象变化监测及相互作用分析；用于标记寡核苷酸的巯基修饰位点，构建荧光核酸探针；还可用于纳米颗粒、聚合物的巯基功能化修饰，制备荧光生物材料，用于细胞摄取与体内分布研究。其合成以 5-ROX 为原料，经羧基活化后与马来酰亚胺胺偶联，再经异构体分离与纯化，确保 5 - 异构体纯度，避免 6 - 异构体干扰。

与氨基、炔基类 ROX 衍生物相比，该试剂的优势在于巯基特异性，无需活化步骤，反应快速高效。纯 5 - 异构体的特性确保标记产物单一，无异构体杂质干扰，适用于对标记特异性与产物纯度要求高的实验。作为巯基靶向红色荧光标记试剂，它为蛋白质组学、化学生物学研究提供了精准工具，尤其适用于含巯基生物分子的定量与定位分析。

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