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3-Oxa-9-azaspiro[5.5]undecane hydrochloride，1380300-88-8的合成特性

2026-04-08 分享

3-Oxa-9-azaspiro [5.5] undecane hydrochloride，中文标准名称为3 - 氧杂 - 9 - 氮杂螺 [5.5] 十一烷盐酸盐，英文别名包括Compound 21、3-OXA-9 - 氮杂螺 [5.5] 十一烷盐酸盐，CAS 号 1380300-88-8，是一种具有高度刚性结构的杂环螺环化合物。其分子骨架由两个六元环通过单一季碳原子相互螺合而成，环系中分别嵌入氧原子（Oxa）与氮原子（Aza），并以盐酸盐形式稳定存在，这种独特的杂原子螺环架构使其在有机合成与材料化学领域展现出特殊价值。

从理化性质分析，该化合物分子式为 C₉H₁₈ClNO，分子量 191.7，外观为白色至类白色固体，熔点 183-187℃，沸点 374.7℃，密度 1.026g/cm³。其核心特性在于分子结构的刚性与稳定性，螺环构象限制了环的自由旋转，使分子具有固定的空间取向，同时氮、氧杂原子的存在赋予其特定的极性与配位能力。它易溶于水、甲醇等极性溶剂，在常温常压下性质稳定，对热、光不敏感，适合作为有机合成中间体与功能材料组分。

3 - 氧杂 - 9 - 氮杂螺 [5.5] 十一烷盐酸盐的应用价值主要体现在有机合成催化与新型材料开发。作为有机碱催化剂或配体前体，其刚性骨架与碱性氮原子可用于构建手性催化体系，在不对称合成反应中提供高效的立体选择性控制。由于分子中同时存在氧、氮杂原子，可作为双齿配体与多种金属离子配位，形成稳定的金属配合物，应用于催化氧化、C-C 键偶联等重要反应。

此外，在高分子材料领域，其螺环结构可作为聚合物的交联单元或单体，引入到聚酰胺、聚氨酯等骨架中，提升材料的热稳定性、机械强度与光学性能。在精细化学品合成中，它也是构建复杂多环化合物的关键中间体，通过选择性开环、取代等反应，衍生出一系列功能各异的杂环衍生物。该试剂需在干燥、室温条件下密封保存，避免受潮与氧化，纯度通常≥95%。

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