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C14-4，CAS:2639634-80-1，可电离阳离子脂质的结构特性与纳米载体应用

2026-04-16 分享

C14-4（CAS:2639634-80-1）是一款专为核酸递送设计的可电离阳离子脂质，其分子结构以哌嗪环为核心，通过乙氧基链连接多个含羟基的十四烷基长链，形成高度枝化的两亲性骨架，分子式为 C₈₄H₁₇₃N₅O₇，分子量达 1365.3。该化合物的核心设计在于精准调控的 pKa 值（约 6.5），使其在生理 pH（7.4）下呈电中性，降低系统毒性；而在酸性内体环境（pH<6.0）中质子化带正电，触发膜融合与核酸释放，完美适配脂质纳米粒（LNP）的胞内递送机制。

结构上，C14-4 的四条 C14 长烷基链提供强疏水性，是 LNP 疏水核的主要构筑单元，可与辅助脂质、胆固醇及 PEG 脂质协同自组装，形成粒径均匀（50-100 nm）、稳定性高的核 - 壳结构。分子内的多个羟基与叔胺基团，一方面增强分子间氢键作用，提升载体结构致密性；另一方面羟基的存在可降低脂质的非特异性相互作用，减少体内免疫原性。其独特的多胺 - 多羟基 - 长链烷基的三维结构，赋予其比传统单链阳离子脂质更高效的核酸包埋能力，尤其对 mRNA、siRNA 等负电性核酸，可通过静电吸附与疏水作用实现高负载率，包封率常超 90%。

在应用性能上，C14-4 基 LNP 展现出优异的体外转染效率与低细胞毒性，在多种细胞系中核酸递送效率可媲美电穿孔等物理方法，但细胞存活率更高。储存稳定性方面，该脂质在 - 20℃干燥条件下可长期保存，制成 LNP 后在 4℃可稳定存放数月，不易发生聚集或降解。

合成上，C14-4 通过多步亲核取代与还原胺化反应制备，核心步骤为哌嗪环与环氧十四烷的开环加成，需严格控制反应温度与物料比以保证产物纯度（通常≥95%）。作为新一代可电离脂质，C14-4 为核酸药物、基因编辑系统的非病毒递送提供了高效、安全的材料选择，在体外细胞转染、体内基因功能研究等基础科研领域应用广泛。

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