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(1R,8S,9S)-双环壬炔-五聚乙二醇-氨基，BCN-PEG5-NH2，Amine-PEG5-BCN

2026-06-01 分享

（1R,8S,9S）-双环壬炔-五聚乙二醇-氨基（BCN-PEG5-NH₂）是一种以双环壬炔（BCN）为点击化学活性基团、氨基为偶联反应基团的异双功能PEG连接剂。英文全称为(1R,8S,9S)-Bicyclononyne-Pentaethylene Glycol-Amine，中文名称为双环壬炔-五聚乙二醇-氨基。补充英文名包括：BCN-PEG5-NH₂、Amine-PEG5-BCN、(1R,8S,9S)-BCN-PEG5-Amine。

BCN（双环[6.1.0]壬炔）是继DBCO之后发展的第二代无铜点击化学环张力炔烃。与DBCO相比，BCN具有更高的环张力，因此与叠氮化物的SPAAC反应速率更快，二级反应速率常数可达0.2-1.0 M⁻¹s⁻¹，接近DBCO的上限。更重要的是，BCN的(1R,8S,9S)立体构型经过优化，在保持高反应活性的同时具有更好的化学稳定性，不易在储存过程中发生开环或水解。

五聚乙二醇（PEG5）链段包含五个乙二醇单元，长度约为2.2纳米，在双功能分子中提供了较长的柔性间隔。长PEG链的优势在于：一方面可有效屏蔽BCN和NH₂基团之间的相互干扰，另一方面可赋予分子良好的水溶性和抗蛋白吸附能力。在表面修饰应用中，PEG5链段可在材料表面形成水化层，显著降低非特异性吸附。

氨基末端（NH₂）是该分子的第二个反应性官能团。氨基可与NHS酯、羧基（经EDC活化）、醛基（还原胺化）、异硫氰酸酯等多种基团反应，适用范围*广。在实际操作中，氨基通常先与目标分子上的羧基或NHS酯反应形成稳定的酰胺键，将BCN-PEG5连接至目标物表面或分子上，再利用BCN端与叠氮化物进行SPAAC反应引入第二种功能分子。

该化合物在材料科学领域有广泛应用。在纳米粒子表面修饰中，可先通过氨基与羧基化纳米粒子的偶联将BCN-PEG5固定于粒子表面，再通过BCN-叠氮反应连接含叠氮的靶向肽、荧光探针或功能性聚合物，实现纳米粒子的多功能化。在水凝胶制备中，BCN-PEG5-NH₂可作为交联剂的一端，与含叠氮的多臂PEG发生点击交联，形成具有生物正交特性的水凝胶网络。在微流控芯片表面功能化中，氨基可与芯片表面的环氧基或羧基反应实现固定，BCN端则保留用于后续的点击化学修饰。

合成路线通常以(1R,8S,9S)-BCN-COOH为起始原料，与H₂N-PEG5-NH₂（过量）进行选择性单端酰胺偶联，或以BCN-PEG5-NHS与过量乙二胺反应制备。由于BCN对酸敏感，偶联反应需在中性至弱碱性条件下进行，避免使用强酸催化剂。

BCN-PEG5-NH₂代表了无铜点击化学与氨基偶联化学的高效整合，是材料表面多步功能化的理想中间体。

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