N-Boc-PEG3-Bromide,叔丁氧羰基保护氨基三聚乙二醇溴化物,165963-71-3
N-Boc-PEG3-Bromide,标准中文名称为叔丁氧羰基保护氨基三聚乙二醇溴化物,拓展英文名称为tert-Butyl PEG3-Bromoethyl Carbamate、Boc-NH-PEG3-Br,CAS号165963-71-3,是一种结构规整的PEG类卤代功能中间体,核心由Boc保护氨基、三聚乙二醇亲水骨架、溴代烷基活性端基构成,是有机合成、功能分子修饰、聚合物衍生化领域的常用基础试剂。该分子兼具保护基可控脱除特性与卤代烃亲核取代反应活性,结构稳定、反应可控,适用于各类精准分子改性与链段延伸研究,无临床医疗应用属性,专注于合成工艺与材料改性方向。
该化合物理化性质稳定,常温下为无色至淡黄色透明液体,分子式为C₁₁H₂₂BrNO₄,分子量312.20,具备良好的溶剂兼容性,可微溶于氯仿、乙酸乙酯、甲醇等有机溶剂,适配多数有机合成反应体系。其分子结构中两大功能基团各司其职,Boc基团作为经典的氨基保护基,可在温和酸性条件下精准脱除,脱除过程不破坏PEG骨架与溴代端基,实现氨基的可控释放;末端溴原子为高活性离去基团,可与氨基、巯基、羟基等亲核基团发生高效取代反应,完成分子链段延伸与功能接枝。
在有机合成领域,该化合物是构建氨基功能化PEG衍生物的核心中间体。传统PEG改性反应存在位点模糊、副产物多的问题,而该分子通过Boc基团锁定氨基活性,仅保留溴代端基单一反应位点,可实现定向、可控的单端改性,大幅提升合成产物的纯度与规整度。反应完成后,通过弱酸脱保护即可暴露活性氨基,为后续二次改性、分子交联提供反应位点,适配多步递进式分子合成工艺,广泛用于线性、支化PEG功能分子的精准合成。
在聚合物材料改性中,该分子可作为界面接枝试剂,用于聚酯、聚醚类高分子材料的表面功能化。通过溴代端基与材料表面活性基团结合,将亲水PEG链段与潜伏氨基引入材料表面,有效提升高分子材料的亲水性、柔韧性与抗老化性能。同时,可控脱保护的特性可实现材料表面功能基团的梯度分布改性,为智能响应型高分子材料的制备提供新路径。凭借结构精准、反应可控、稳定性优异的优势,该中间体成为精细有机合成、功能高分子改性领域不可或缺的基础试剂。

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