技术前沿

Isobutylene Trimethylsilane，异丁烯三甲基硅烷，CAS 18292-38-1

2026-06-03 分享

异丁烯三甲基硅烷，化学式为(CH₃)₃SiCH₂C(CH₃)=CH₂，CAS号18292-38-1，是一种含有末端烯基的有机硅化合物。该分子由三甲基硅基与异丁烯基通过Si-C键连接而成，兼具有机硅化合物的热稳定性与末端烯烃的高反应活性，使其在有机合成和材料科学领域具有独特的中间体价值。

从分子结构来看，三甲基硅基作为保护基团和电子供体，能够有效调节相邻烯基的电子密度，使其在亲电加成反应中表现出与普通烯烃不同的区域选择性。异丁烯基末端的双键由于甲基的超共轭效应，电子云密度较高，有利于与亲电试剂发生反应。同时，Si-C键的键能约为318 kJ/mol，在温和条件下保持稳定，但在特定催化剂存在下可发生断裂，这一特性使其成为硅基转移反应的理想底物。

在Hydrosilylation（氢硅化）反应中，异丁烯三甲基硅烷可作为硅氢加成的受体分子。与含Si-H键的硅烷在铂系催化剂（如Karstedt催化剂）作用下，末端双键可选择性地与Si-H发生加成，生成支链型有机硅产物。这一反应在有机硅聚合物合成中具有重要意义，因为通过控制加成方向，可以精确调控产物的支化度和分子量分布。相比于乙烯基三甲基硅烷，异丁烯三甲基硅烷由于空间位阻更大，其反应速率相对较低，但区域选择性更高，副产物更少。

该化合物还可用作Grignard反应的前体。在强碱或金属锂作用下，Si-C键可被活化，生成相应的有机锂或有机镁试剂，进而与醛、酮、酯等羰基化合物反应，构建C-C键。这种"硅基辅助的碳负离子化学"在天然产物全合成中有广泛应用，异丁烯三甲基硅烷提供的异丁烯基片段可作为四碳构建单元引入目标分子。

在材料科学领域，异丁烯三甲基硅烷可用于制备功能性硅烷偶联剂。通过末端双键的自由基聚合或与其他单体的共聚，可将三甲基硅基引入聚合物主链或侧链，赋予材料疏水性、低表面能和良好的热稳定性。此外，该化合物也是制备硅基保护试剂的原料，三甲基硅基可在氟离子或酸性条件下脱除，实现对羟基、氨基等官能团的临时保护。

从工业合成角度，异丁烯三甲基硅烷通常由异丁烯基锂或异丁烯基格氏试剂与三甲基氯硅烷反应制得，或通过异丁烯与三甲基硅烷在过渡金属催化下直接硅氢化获得。纯化过程一般采用减压蒸馏，需注意避免高温导致的聚合副反应。该化合物对湿气敏感，储存时需在干燥惰性气氛中密封保存。

总体而言，异丁烯三甲基硅烷作为一种多功能有机硅中间体，在有机合成、催化反应和功能材料制备中发挥着不可替代的桥梁作用，其独特的结构使其在精准化学合成中具有持续的研究价值。

屏幕截图2026-03-19103759.jpg

关于我们：

良林科研服务平台是西安瑞胜生物科技有限公司旗下的品牌，良林科研服务平台致力于服务全球研发工作者，公司配备了化合物合成、纯化、冻干、质量检测与分析等精密仪器，降有完备的生产，研发，检测全生产线的能力。良林生物致力于为客户提供有机化合物定制合成及生产服务。我公司生产销售科研级别的药物传递和药物纳米靶向方面的产品，公司目前经营的产品主要有合成磷脂，PEG衍生物，嵌段共聚物，纳米金，磁性纳米颗粒，介孔二氧化硅，活性荧光染料，荧光量子点，点击化学和大环配体等等。