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四嗪-氨基,Tetrazine-Amine,CAS:1416711-59-5

2026-07-09 分享

四嗪-氨基(Tetrazine-Amine,CAS:1416711-59-5)是一种含氮芳香杂环活性中间体,核心结构由1,2,4,5-四嗪环与伯氨基官能团共价结合而成,同义英文名称为Tetrazine-NH2、(4-(1,2,4,5-Tetrazin-3-yl)phenyl)methanamine,对应中文译名分别为四嗪胺、4-(1,2,4,5-四嗪-3-基)苯甲胺,是点击化学与有机合成领域的核心功能试剂,主要应用于有机分子修饰、功能中间体合成、生物标记媒介构建等非医疗场景。

该化合物的核心优势源于双活性官能团的协同作用,四嗪杂环具备高特异性环加成反应活性,可参与逆电子需求Diels-Alder反应,反应速率快、选择性强、无副产物干扰;末端伯氨基具备典型的亲核反应特性,可与羧基、醛基、酰氯等多种官能团发生酰胺化、缩合等反应,实现分子链的延伸与功能化改性。双重活性位点的结构特性,使其成为罕见的双向功能化中间体,可同时衔接不同类型的功能分子,构建复合型有机功能体系,区别于单一活性基团的普通四嗪衍生物。

理化性质方面,四嗪-氨基常温下为红色固体粉末,分子式为C9H9N5,分子量187.20,纯度可达95%以上,易溶于DMF、DMSO等有机溶剂,微溶于水,具备良好的溶剂适配性。其化学稳定性优异,常温避光干燥环境下不易分解,仅在强光、强酸碱极端条件下发生结构破坏,储存与实验操作门槛较低。相较于盐类衍生物,游离态四嗪-氨基无氯离子干扰,反应体系更纯净,适用于对离子纯度要求较高的精细有机合成实验。

在科研应用领域,该化合物主要用于有机功能分子的定向构建与界面共价修饰。依托氨基的广谱反应性,可将四嗪活性基团精准接枝到各类高分子、小分子骨架中,赋予基体材料生物正交反应活性;借助四嗪环的专属反应特性,可实现分子间的定点交联与精准组装,广泛用于功能荧光探针合成、高分子交联体系构建、材料界面功能改性等研究。同时,其高特异性、低干扰的反应特性,可有效规避传统化学反应的随机接枝、副反应繁多等问题,为高精度有机合成与功能材料定制提供了可靠的试剂支撑,是精细化工与材料化学领域的重要基础原料。

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