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5-Dodecanoylaminofluorescein，5-十二烷酰氨基荧光素，CAS：107827-77-0

2026-07-14 分享

5-Dodecanoylaminofluorescein（5-十二烷酰氨基荧光素，CAS：107827-77-0），别名N-(3',6'-二羟基-3-氧代螺苯并呋喃-1,9'-占吨)-5-基十二酰胺、亲脂型荧光素，是通过酰胺键将十二碳饱和脂肪链接枝于荧光素母核5号位得到的两亲功能性荧光染料，分子式C₃₂H₃₅NO₆，分子量529.62，外观为橙黄色结晶粉末，难溶于纯水，可充分溶解于二甲基亚砜、丙酮、无水乙醇等极性有机溶剂，需避光-20℃密封储存以规避氧化降解。

分子结构形成亲水-疏水二元分区：螺环荧光素骨架携带双酚羟基构成亲水发光端，直链十二烷基为强疏水脂肪尾，独特两亲结构使其自发在油水界面、脂质双层、表面活性剂胶束中定向排布，区别于无烷基修饰的水溶性荧光素，该分子仅在疏水微环境中维持稳定黄绿色荧光，标准激发波长485nm、发射区间515–535nm，中性环境荧光量子产率可达0.9，发光信号灵敏易采集。

该化合物核心应用方向集中在表面化学与胶体界面表征领域，不涉及生物诊疗体系。其一用于测定非离子、离子型洗涤剂的临界胶束浓度，染料游离状态与嵌入胶束内部时荧光强度、各向异性存在显著差值，通过梯度浓度荧光曲线可精准判定胶束形成阈值，为乳化配方、工业清洗剂研发提供界面微观数据支撑。其二作为人工脂双层示踪探针，观测脂质膜内分子横向扩散、层间穿插行为，对比不同碳链长度修饰荧光素的膜嵌入效率，总结烷基碳链长度与膜亲和性的线性规律。

在分子自组装研究中，十二烷酰基带来的疏水缔合效应会诱发染料有序聚集，π-π堆叠作用使荧光峰小幅红移、信号衰减，可作为模型分子探究疏水作用力调控荧光聚集淬灭的内在机制。同时该染料可掺杂进聚酯、聚烯烃疏水薄膜，作为薄膜内部微缺陷可视化指示剂，薄膜局部孔隙、相分离区域会出现荧光明暗分区，为高分子涂层微观均一性检测提供简易光学手段。其酰胺连接键化学稳定性优异，常温酸碱缓冲体系下不易水解，长链烷基无活性反应位点，实验操作副反应少、干扰低，是胶体、界面、高分子材料方向通用的低成本荧光示踪介质，区别于短链氨基荧光素，长碳链赋予其独有的疏水界面靶向能力，成为脂相微环境定性定量分析的标准工具染料。

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