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5'-Aldehyde Modifier C2 phosphoramidite，5'-醛基修饰C2亚磷酰胺，CAS：433684-36-7

2026-07-14 分享

5'-Aldehyde Modifier C2 phosphoramidite（5'-醛基修饰C2亚磷酰胺），CAS：433684-36-7，是一种专门用于寡核苷酸固相合成的功能化亚磷酰胺试剂，可在DNA或RNA链的5'端引入稳定且具有高反应活性的醛基（Aldehyde）官能团。与常规氨基、巯基、生物素或荧光基团修饰相比，醛基属于一种高度通用的化学连接位点，能够在温和条件下与氨氧基（Aminooxy）、肼基（Hydrazide）、肼（Hydrazine）等官能团发生高选择性偶联，因此广泛应用于核酸标记、生物偶联、功能化探针及纳米材料构建等研究领域。

该试剂采用C2短链连接臂设计，即醛基与核酸5'端之间仅通过两碳链进行连接。这种结构具有连接距离短、空间限制小、构象稳定的特点，在许多需要保持核酸天然构象的实验体系中具有明显优势。相比PEG型长链连接臂，C2连接臂能够减少柔性链段带来的摆动效应，使后续偶联后的核酸分子具有更加可预测的空间排布。

在自动DNA合成过程中，5'-Aldehyde Modifier C2 phosphoramidite与普通核苷亚磷酰胺具有良好的兼容性，可直接作为最后一个偶联单元加入合成循环，不需要改变常规DNA合成程序，仅需适当优化偶联时间即可获得较高的修饰效率。因此，该试剂适用于标准ABI等固相合成工艺，也适用于RNA及部分修饰核酸的自动化制备。

醛基*大的优势在于具有高度专一的生物正交偶联能力。其能够与氨氧基形成稳定的Oxime键，也能够与肼类形成Hydrazone键，这两类反应均可在中性或微酸性条件下完成，不需要金属催化剂，也不会影响核酸序列本身，因此特别适合构建复杂的功能化核酸体系。例如，可以将含醛DNA与氨氧基修饰荧光染料连接，快速制备荧光核酸探针；也可连接多肽、糖类、聚合物或蛋白质，实现多组分偶联。

在DNA纳米技术中，该类修饰剂具有重要价值。DNA Origami、DNA Tiles以及DNA Walker等结构通常需要在指定位置安装功能模块，而5'端醛基能够作为统一的化学接口，实现纳米颗粒、量子点、磁珠及聚合物材料的精准连接。由于偶联反应具有方向性，因此有助于提高DNA纳米结构组装的一致性和重复性。

此外，该试剂还是核酸固定化的重要工具。在生物芯片、微阵列以及表面等离子共振分析平台中，研究人员可利用醛基与固体载体上的氨氧基或肼基形成稳定共价连接，使DNA牢固固定于玻璃、硅片、金属电极及聚合物薄膜表面。相比简单吸附方式，共价固定具有更好的稳定性和重复利用性能。

从材料科学角度来看，5'-Aldehyde Modifier C2 phosphoramidite还是构建核酸功能材料的重要前体。例如，在DNA水凝胶、自组装纳米网络、刺激响应材料以及智能聚合物体系中，醛基可以进一步参与交联反应，实现三维网络结构构建。同时，该修饰方式还能够调节交联密度，提高材料机械性能及环境稳定性。

该试剂还可用于多重探针制备。研究人员能够首先在5'端引入醛基，再利用醛基连接不同种类的小分子配体、糖链、聚合物或荧光染料，而3'端则保留其他修饰位点，实现双功能甚至多功能核酸探针设计。这种模块化修饰方式大幅提高了核酸材料设计的灵活性。

储存方面，由于亚磷酰胺基团对水分较为敏感，因此通常要求在低温、避光、无水条件下保存，并使用无水乙腈进行配制。实验过程中应尽量减少空气暴露时间，以避免活性下降。完成偶联后，所得醛基修饰核酸通常具有良好的稳定性，可根据需要继续进行后续偶联或纯化。

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