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p-SCN-Bn-NOTA，对位异硫氰酸苄基 NOTA，CAS 147597-66-8

2026-07-22 分享

p-SCN-Bn-NOTA（对位异硫氰酸苄基 NOTA，CAS 147597-66-8）是以 1,4,7 - 三氮杂环壬烷三乙酸（NOTA）为配位骨架的经典双功能螯合剂，是九元氮杂大环衍生物，大环尺寸更小，配位空腔适配半径较小的金属离子，尤其对三价镓、二价铜离子展现优异亲和能力，搭配对位异硫氰酸苄基侧链，实现金属螯合与氨基分子共价偶联协同功能。九元环刚性适中，形成金属配合物时构象重组能耗更低，室温条件下即可高效完成金属装载。

NOTA 骨架带有三条乙酸侧链，氮原子与羧基氧原子共同构成六齿配位环境，能够包裹中心金属离子，形成电荷平衡、结构致密的螯合复合物，在稀释环境与竞争配体存在下不易发生金属解离。侧链苄基连接臂将活性异硫氰酸基团延伸至大环外侧，有效消除大分子偶联带来的空间位阻，保证金属离子结合位点不受干扰。异硫氰酸酯与赖氨酸伯胺生成硫脲键，反应条件温和，不会造成多肽、蛋白的构象变性。

从分子构型来看，九元环大环结构使该分子整体尺寸小于十二元环 DOTA、TCCMC 衍生物，修饰后的探针流体力学半径更小，扩散性能更佳，适合构建小分子多肽标记探针。该试剂区分于其他大环螯合剂的核心优势在于金属络合速度快，无需加热孵育，能够兼容热敏感生物分子修饰流程。理化性质上，固体样品避光冷冻保存，水溶液状态下异硫氰酸基团易水解，偶联反应需要控制反应时长，优先使用无水有机溶液配制储备液。

应用场景不局限于生物探针标记，还可用于氨基化高分子材料表面功能化，在聚合物基底引入金属结合位点，制备金属响应型传感材料。同时常作为配位化学模型分子，用于探究大环空腔尺寸、侧链官能团类型对金属选择性、复合物动力学稳定性的影响，为新型靶向配体的分子设计提供重要参照。

屏幕截图2026-03-19104621.jpg

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