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Bromo-PEG4-Azide，溴-四聚乙二醇-叠氮，CAS：1951439-37-4

2026-08-11 分享

Bromo-PEG4-Azide，即溴-四聚乙二醇-叠氮，是一种典型的异双功能 PEG 连接体，CAS 号为 1951439-37-4。其结构可表示为 Br-PEG4-N3，两端分别具有溴基和叠氮基，中间由四个乙二醇重复单元构成。公开化学资料显示，该化合物分子式为 C10H20BrN3O4，分子量约 326.19；常见同义名称包括 Azido-PEG4-Br、N3-PEG4-CH2CH2Br 和 1-azido-14-bromo-3,6,9,12-tetraoxatetradecane。

该结构最重要的特点是两个端基具有明显不同的反应方式。溴基可以参与亲核取代反应，而叠氮基则可以与炔基进行点击反应。因而，Bromo-PEG4-Azide 可以在同一个分子中同时提供传统有机合成位点和点击化学位点。这样的设计使其特别适合用于构建模块化连接体。

PEG4 作为中间间隔链，可以在两个反应端基之间提供一定的空间距离。PEG链中的醚氧具有较强的极性，使该连接体相较于简单烷基溴代物具有更好的极性特征。同时，PEG4 链段具有一定柔性，可以降低两端功能基团直接靠近所产生的空间限制。公开资料也显示，该化合物可溶于 DCM、DMF 和 DMSO 等常见有机溶剂。

叠氮基是该分子的核心功能位点之一。通过 CuAAC，即铜催化叠氮-炔环加成，可以与末端炔基形成稳定的三唑结构；在适当的无铜条件下，也可以利用应变炔基参与 SPAAC。这样可以把不同的炔基功能分子快速接入 PEG 链。对于荧光基团、聚合物、表面配体和小分子模块的构建而言，叠氮端提供了高度模块化的连接方式。

另一端的 Br 则提供传统的 SN2 型取代机会。例如，含硫、含氮亲核试剂可以在适当条件下替换 Br，从而进一步引入其他结构。由于叠氮端和溴端的反应类型不同，可以先利用其中一个端基完成连接，再利用另一个端基进行第二步反应。因此，Bromo-PEG4-Azide 可用于构建具有明确方向性的双功能连接体系。

从合成路线角度看，该分子的优势在于不需要把两个相同功能基团安装在 PEG 两端，而是直接获得异双功能结构。这可以减少后续选择性保护和再活化步骤。在需要把“传统亲核取代化学”和“点击化学”组合起来时，Br-PEG4-N3 尤其具有便利性。

在高分子和材料化学中，Bromo-PEG4-Azide 可以作为低分子交联桥或末端修饰模块。通过 Br 端连接聚合物主链，再利用 N3 端与炔基材料反应，可以构建具有明确连接方向的 PEG 间隔层。反过来也可以先进行叠氮-炔点击，再利用 Br 端继续进行取代反应。因此，其真正价值并不局限于某一种特定应用，而在于能够把不同反应体系串联起来。

结构表征通常可以采用 ^1H NMR、^13C NMR、HRMS 和 FTIR。叠氮基在红外光谱中具有特征吸收，可作为结构确认的辅助依据；^1H NMR 可观察 PEG 亚甲基信号；HRMS 则可用于确认分子质量。对于高纯度要求的偶联反应，还可以通过 HPLC 检测原料转化和副产物。

需要特别注意的是，含卤素和叠氮结构的有机试剂应按照具体 SDS 进行操作。公开资料对该 CAS 产品给出的安全分类存在来源差异，但部分 SDS 将其列为可能造成皮肤、眼睛刺激以及呼吸道刺激的物质，因此实际实验应以所使用批次的 SDS 和实验室规范为准。

总体来看，Bromo-PEG4-Azide 是一种结构紧凑、功能互补的 PEG 连接体。其优势可以概括为“Br 端提供亲核取代位点，N3 端提供点击化学位点，PEG4 提供柔性间隔”。这使其适用于有机合成中间体、高分子端基工程、表面修饰、点击化学以及多模块连接体构筑等研究。

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