Bis-PEG11-t-butyl ester,丙酸叔丁酯-十一聚乙二醇-丙酸叔丁酯的合成中间体价值
Bis-PEG11-t-butyl ester,丙酸叔丁酯-十一聚乙二醇-丙酸叔丁酯,是一类用于制备双羧基功能化PEG的关键合成中间体,同类常用中间体还包括Bis-PEG5-t-butyl ester、HOOC-PEG9-t-butyl ester、mPEG7-t-butyl ester,这类化合物的两端均以叔丁酯基团作为羧基的保护形式,在中性和弱碱性环境中具有*高的化学稳定性,能够耐受多种不同类型的有机反应条件。该化合物的十一聚乙二醇链段为分子提供了适中的极性,可在二氯甲烷、四氢呋喃等多种常见有机溶剂中完全溶解,为后续的合成转化提供了*大的操作便利。
在合成路径设计中,该化合物通常以两端羟基保护的十一聚乙二醇为起始原料,通过迈克尔加成反应在两端引入丙烯酸叔丁酯单元,经过纯化后的产物纯度可达到99%以上。在需要脱保护时,只需使用三氟乙酸作为反应试剂,在室温下反应2至4小时即可将两端的叔丁酯完全脱除,得到对应的双羧基PEG产物,整个脱保护过程不会对中间的PEG链段造成任何破坏,副反应*少。
该中间体在功能分子定制合成中有着不可替代的作用,合成人员可以利用它稳定的化学性质,在PEG链段的中间位置引入其他功能基团,而无需担心两端的羧基发生副反应。通过该中间体制备得到的双羧基PEG产物,可进一步用于合成双活性酯、双酰肼等多种下游衍生物,是构建复杂PEG衍生物库的核心基础原料。

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