Bis‑PEG2‑PFP,双‑二聚乙二醇‑五氟苯酯,Bis‑PEG2‑pentafluorophenyl ester
Bis‑PEG2‑PFP,双‑二聚乙二醇‑五氟苯酯,英文别名 Bis‑PEG2‑pentafluorophenyl ester、Di‑PEG2‑PFP、Bis‑(PEG2)‑PFP ester,属于超短链双五氟苯酯活化聚乙二醇交联中间体,分子两端均携带 PFP 活性酯,中间为 PEG2 二聚乙二醇链段,链长*短,是构建紧凑型共价桥接结构的专用交联试剂,链段长度显著短于 Bis‑PEG3‑PFP 同系物。
该化合物常温状态为粘稠油状物,易溶于无水二氯甲烷、DMF、DMSO 等极性有机溶剂,遇水会缓慢发生水解,PFP 活性基团水解后转化为羧酸,彻底丧失和氨基的偶联能力。该试剂对湿气十分敏感,长期储存需要密封低温,充入惰性气体隔绝水汽。PFP 活性酯基团具备优异的化学稳定性,相较于 NHS 酯,在弱碱性条件下水解损耗更低,能够在温和条件下和伯氨基发生反应生成稳定酰胺键。
分子链为 PEG2 超短醚链,交联完成之后两个反应位点空间距离很小,适合构建分子间距紧凑的共价连接结构。在合成实验当中,该同源双官能交联剂可实现双氨基底物分子桥接,两端 PFP 基团分别与两分子含氨基底物发生亲核加成消除,完成共价偶联。由于链段很短,空间位阻效应会明显影响反应结果,底物分子体积偏大时,*易出现单端反应、分子内环化副产物,需要精准调控底物摩尔比例、反应浓度、反应温度来抑制副反应。
该试剂多用于紧凑型交联骨架制备、固相载体表面高密度氨基修饰、小分子二聚体合成等化学研究场景。和长链 PEG 交联剂对比,Bis‑PEG2‑PFP 几乎不会引入长柔性间隔臂,交联产物分子排布更加紧密。反应体系优先选用无水有机相体系,可*大程度规避 PFP 水解损耗;若使用缓冲液相,需要缩短反应时间,减少水解副反应。反应产生的离去基团五氟苯酚,可通过萃取、柱层析、重结晶手段从反应体系分离去除。产物纯化之后需要妥善保存,避免酰胺键在强酸强碱环境发生断裂,保障共价交联结构完整性。

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