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4‑Azido‑L‑phenylalanine，4‑叠氮基‑L‑苯丙氨酸，CAS 号 33173‑53‑4

2026-08-20 分享

4‑Azido‑L‑phenylalanine，4‑叠氮基‑L‑苯丙氨酸，CAS 号 33173‑53‑4，属于苯丙氨酸骨架衍生的非天然氨基酸，分子式 C₉H₁₀N₄O₂，分子量 206.20，外观为类白色结晶粉末。分子保留天然 L‑苯丙氨酸的 α‑氨基与 α‑羧基，苯环对位引入叠氮官能团，既维持氨基酸的分子骨架特征，又赋予生物正交化学反应活性，是拓展大分子化学修饰工具箱的重要砌块。该物质可溶于 DMSO、DMF，弱溶于水，水溶液稳定性受 pH 影响，储存条件建议‑20℃惰性气体密封，规避加热、强光环境，叠氮基团受热存在安全风险，处理过程需要严格控制温度条件。

该非天然氨基酸核心价值在于可通过生物合成手段引入多肽、蛋白链当中，将叠氮位点定点植入大分子骨架内部。传统化学修饰手段大多随机修饰氨基、巯基，位点可控性较差，而 4‑叠氮基‑L‑苯丙氨酸能够借助密码子扩展策略，在多肽链指定位置完成插入，将反应位点精准限定在预设氨基酸残基位置，不会干扰分子原有其余活性基团，实现位点特异性的标记改造。叠氮基团可参与铜催化叠氮‑炔环加成 CuAAC、无铜应变促进炔叠氮环加成 SPAAC，也可发生施陶丁格 Staudinger 偶联反应，反应条件温和，与多数多肽、蛋白的溶剂环境兼容，不会造成大分子骨架的非特异性降解。

在合成化学层面，该化合物主流制备路径包含重氮转移、Ullmann 型叠氮取代两类路线，重氮转移法合成效率可观，但反应中间体存在爆炸风险，放大制备时需要做好工艺安全管控；Ullmann 偶联路线立体构型保持效果优异，α‑手性中心不易发生消旋，适合制备高光学纯度样品，是实验室制备高纯度手性单体的优选方案。产物手性纯度是关键质控指标，一旦发生消旋得到 D 构型异构体，会直接影响后续多肽生物合成插入效率，因此产品通常需要结合手性 HPLC、核磁完成双重表征。

除多肽定点修饰之外，该单体还用于固相多肽合成、高分子接枝砌块。固相合成阶段，对氨基、羧基进行 Boc 或者 Fmoc 保护，即可接入多肽固相合成树脂，完成肽链组装之后再脱除保护基，保留苯环对位叠氮，后续可接续偶联炔基荧光基团、炔基聚合物链段，实现多肽‑高分子、多肽‑荧光探针的模块化拼接。该单体不局限于生物大分子改造，也可作为有机合成中间体，用于构建含三唑环的杂环小分子骨架，拓展有机功能分子库。使用过程中需要注意，叠氮官能团遇高温、强撞击具备潜在危险性，样品溶液建议分装储存，减少反复冻融，储备液不宜长期放置，现配现用更利于维持官能团活性。

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