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DBCO‑NH2，DBCO‑氨基，CAS：1255942‑06‑3的合成应用

2026-08-28 分享

DBCO‑NH2（DBCO‑氨基，CAS：1255942‑06‑3），别名Amino‑DBCO、DBCO‑Amine、Dibenzocyclooctyl‑amine，是无铜应变促进叠氮‑炔环加成反应（SPAAC）的基础氨基功能化DBCO砌块，CAS编号1255942‑06‑3，分子同时含有二苯并环辛炔环烯烃结构与伯氨基，一个结构单元提供无铜点击反应位点，另一个提供氨基化学修饰位点，是构建各类DBCO功能衍生物的核心起始原料，大量用于有机合成、探针分子制备、材料化学改性。

DBCO环辛炔骨架属于应变环烯烃，依靠环结构自带的环张力，不需要铜离子催化剂，就可以和叠氮基团发生SPAAC环加成反应，生成稳定三唑五元环产物，规避铜离子带来的氧化损伤问题。分子另一端的伯氨基，可以和NHS酯、羧基、酰卤等多种官能团发生酰胺化反应，实现DBCO母核向各类分子骨架的接入。伯氨基具备反应活性，可和不同活性酯偶联，将DBCO点击基团接枝到荧光染料、螯合配体、多糖、高分子载体之上，快速组装得到点击化学功能探针。

该化合物理化性质稳定，固体粉末避光低温保存可以长期存放，但是氨基易和空气中二氧化碳接触形成氨基碳酸盐，因此取用操作尽量隔绝潮湿空气。在合成反应体系中，氨基的反应活性需要重点考量，进行酰化衍生的时候，需要合理调控投料与反应条件，避免DBCO环辛炔骨架在剧烈反应条件下发生副反应。DBCO环本身对强氧化剂、强还原环境较为敏感，反应体系应当避开强氧化还原条件，防止环烯烃结构被破坏，丧失点击化学反应活性。

该试剂很少直接用于终端标记实验，更多作为合成中间体。科研人员以DBCO‑NH2为原料，通过氨基的酰胺偶联，合成DBCO‑荧光染料、DBCO‑生物素、DBCO‑PEG衍生物等系列成品点击探针。也可用于羧基修饰纳米材料、固相树脂的改性，将DBCO点击位点引入固相表面，后续和叠氮修饰的各类分子完成无铜点击偶联，搭建固相偶联平台。在合成设计层面，还可以通过氨基引入不同长度连接臂，调节最终产物的空间位阻与亲疏水性，优化后续SPAAC反应动力学。作为SPAAC化学体系中基础砌块，该物质*大简化各类点击功能分子的合成路线，减少复杂环骨架从头合成工作量。

屏幕截图2026-03-19104621.jpg

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