苯硼酸‑PEG‑反式环辛烯，PBA‑PEG‑TCO的反应化学特性

苯硼酸‑PEG‑反式环辛烯（PBA‑PEG‑TCO）是集合逆电子需求狄尔斯‑阿尔德反应活性基团与苯硼酸识别基团的双功能PEG交联试剂，PBA‑PEG‑TCO以聚乙二醇作为亲水连接骨架，一端修饰反式环辛烯（TCO），另一端引入苯硼酸官能团，一套分子内搭载两套相互独立的化学反应体系，用于多步正交化学偶联实验。

反式环辛烯是经典的点击化学基团，可以和四嗪基团发生快速、高效的逆电子需求狄尔斯‑阿尔德环加成反应，该反应条件温和，在水相缓冲环境即可高效发生，不需要额外添加催化试剂，生物相容性良好。分子另一端苯硼酸基团，可和顺式二醇组分发生可逆硼酸酯络合反应。两套反应体系互不干扰，能够分步开展两种偶联过程，实现分步组装不同类型分子。聚乙二醇间隔臂提升试剂水溶性，减少空间位阻，保障TCO环加成活性位点与苯硼酸位点都可以充分暴露。

开展分步偶联操作时，可以优先利用苯硼酸‑二醇相互作用锚定二醇修饰底物，之后再借助TCO‑四嗪点击化学反应偶联带有四嗪标记的第二组分；也可以调换顺序，先完成TCO点击偶联，再利用苯硼酸结合二醇底物。PEG链段的分子量会影响两套反应的实际反应效率，链段太短容易出现空间位阻，阻碍两套反应同时进行。

TCO基团对部分氧化环境较为敏感，试剂储存需要隔绝氧气，推荐低温惰性氛围保存。水溶液工作液建议现配现用，长时间放置会造成反式环辛烯构型转变为顺式结构，直接丧失环加成反应活性。实验缓冲体系需要避开高浓度二醇杂质，避免杂质竞争性结合苯硼酸位点。该双功能试剂把点击化学共价偶联能力与硼酸可逆识别能力结合在一起，支持多组分有序组装，为复杂体系分子构建提供有力工具。产物验证可以分别确认TCO点击反应活性以及苯硼酸结合能力，以此评估试剂功能完好程度。

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