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DBCO-PEG-SPDP，DBCO-聚乙二醇-3-(2-吡啶二硫代)丙酸N-羟基琥珀酰亚胺酯

2026-09-07 分享

DBCO-PEG-SPDP，中文名称二苯并环辛炔-聚乙二醇-3-(2-吡啶二硫代)丙酸N-羟基琥珀酰亚胺酯，补充英文名Dibenzocyclooctyne-PEG-SPDP、SPDP-PEG-DBCO。该化合物是一款同时集成三种反应活性位点的异双功能PEG衍生物，核心结构由DBCO无铜点击反应单元、亲水柔性PEG链段和SPDP功能端基构成，其中SPDP单元同时包含NHS活性酯和吡啶基二硫键两个独立反应位点，为复杂分子组装提供了多维度的连接策略。

该化合物的反应体系具备高度的时序可控性：首先可在pH 7-8的弱碱性环境中，利用SPDP端的NHS活性酯与含伯氨基的分子发生酰胺化反应，将目标分子预先偶联到PEG链上，反应过程中DBCO基团可保持完全稳定；随后可在pH 4-6.5的弱酸性条件下，让SPDP端的吡啶基二硫键与含游离巯基的分子发生二硫键交换反应，形成可逆的二硫键连接；最后再通过DBCO端与叠氮标记的第三类分子发生无铜点击反应，在同一组装体系中完成三类不同分子的定向连接，无需额外的保护与脱保护步骤。

在多组分纳米组装体的构建中，DBCO-PEG-SPDP可实现精准的模块化拼接：先将氨基修饰的疏水聚合物通过NHS端偶联到试剂上，再通过SPDP的二硫键位点连接巯基化的亲水功能链，最后通过DBCO端与叠氮修饰的示踪单元偶联，一步完成三组分的有序组装，大幅降低多步合成的纯化损耗。该反应过程中生成的吡啶-2-硫酮副产物可通过343nm紫外吸收实时监测反应转化率，便于科研人员精准控制组装进度。

DBCO-PEG-SPDP常规外观为淡黄色至黄色固体或粘稠液体，性状随PEG分子量升高逐渐由固态转为液态，产品纯度≥95%，可溶于二甲基亚砜、二甲基甲酰胺等极性有机溶剂，在纯水中溶解度有限，储存时需严格避免接触湿气，防止SPDP端的NHS活性酯提前水解失活，推荐在-20℃、干燥、充入惰性气体的避光环境中密封保存。

屏幕截图2026-03-19104621.jpg

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