DBCO-PEG-Acetylthio,二苯并环辛炔-聚乙二醇-乙酰硫基,Dibenzocyclooctyne-PEG-Acetylthio
DBCO-PEG-Acetylthio,中文名称二苯并环辛炔-聚乙二醇-乙酰硫基,补充英文名Dibenzocyclooctyne-PEG-Acetylthio、Acetylthio-PEG-DBCO。该化合物是一类带有保护型巯基的功能化PEG衍生物,核心结构由DBCO无铜点击反应单元、亲水PEG链段和末端乙酰硫基组成,通过乙酰基对巯基进行封闭,避免巯基在储存和反应过程中提前氧化生成二硫键,大幅提升了试剂的储存稳定性和反应可控性。
乙酰硫基本身不具备巯基的反应活性,只有在弱碱性的羟胺或碳酸钠/甲醇体系中进行简单的脱保护处理,才能将乙酰基完全脱除,释放出游离的活性巯基,整个脱保护过程条件温和,不会破坏另一端DBCO基团的环炔结构,也不会对体系中其他敏感官能团造成影响。这种“封闭-激活”的设计模式,彻底解决了普通巯基PEG衍生物长期储存易氧化、反应过程易发生副反应的痛点。
在贵金属纳米晶的可控修饰研究中,DBCO-PEG-Acetylthio可实现高度有序的表面接枝:先将该试剂与金纳米晶在中性缓冲体系中混合,此时乙酰硫基处于封闭状态,不会与金表面发生非特异性吸附;待体系完全分散均匀后,再加入羟胺试剂进行原位脱保护,缓慢释放出游离巯基,让巯基在金纳米晶表面定向生长出排列规整的自组装单分子层,避免了直接加入巯基试剂时容易出现的局部团聚现象,最终得到分散性*佳、表面修饰密度高度均一的功能化金纳米晶。
在点击化学与巯基反应的时序控制实验中,该试剂可先通过DBCO端与叠氮修饰的基底发生无铜点击反应,将分子定向固定在基底表面,再通过后续的脱保护步骤释放出巯基,与马来酰亚胺修饰的功能分子发生偶联,完全避免了两端基团的交叉副反应,实现了两步反应的完全时序分离。DBCO-PEG-Acetylthio常规为白色固体粉末,纯度≥95%,水溶性良好,储存稳定性远高于普通巯基PEG衍生物,在-20℃避光干燥条件下可长期稳定储存。

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