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C18-PEG-TCO，C18-PEG-Cyclooctene，十八烷基-聚乙二醇-反式环辛烯

2026-09-09 分享

中文名：十八烷基-聚乙二醇-反式环辛烯

英文名：Octadecyl-Polyethylene Glycol-Trans-Cyclooctene

简称：C18-PEG-TCO

基本描述

C18-PEG-TCO是一类由十八烷基（C18）、聚乙二醇（PEG）和反式环辛烯（Trans-Cyclooctene，TCO）组成的异双功能两亲性PEG衍生物。其典型结构可概括为“C18疏水锚定端—PEG亲水柔性间隔链—TCO点击反应端”。该材料将长链烷基的疏水缔合能力、PEG的亲水间隔作用以及TCO快速生物正交反应特征整合于同一分子中，可用于材料界面TCO功能化以及模块化分子连接体系。

C18通常指由18个碳原子组成的十八烷基长链，具有明显的非极性和疏水性质。在水相体系中，C18倾向于避开水分子，并通过疏水相互作用和范德华力进入脂质膜、胶束、表面活性剂聚集体或疏水聚合物区域。因此，C18在该材料中主要作为疏水锚点，使PEG-TCO结构能够通过非共价方式定位于相应材料界面。

PEG位于C18与TCO之间，由重复的乙二醇单元构成，具有较好的亲水性、柔性以及构象自由度。根据具体设计，可提供C18-PEG1000-TCO、C18-PEG2000-TCO、C18-PEG3400-TCO、C18-PEG5000-TCO等不同规格，也可采用PEG4、PEG8、PEG12等离散型短链。PEG长度会影响材料的亲水/疏水平衡、TCO与界面的距离及末端反应基团的空间可接近性。

TCO是一类具有较高环张力的烯烃结构，是常见的生物正交点击化学官能团。与普通烯烃相比，其特殊几何构型和环张力赋予其较高反应活性，尤其能够与四嗪（Tetrazine，Tz）发生快速的逆电子需求Diels-Alder反应，即IEDDA反应。该反应通常无需铜催化剂，可在较温和条件下进行。

C18-PEG-TCO一般可表现为白色至类白色固体、粉末、蜡状物或半固体，具体形态与PEG分子量及纯度有关。TCO结构在不适宜条件下可能发生异构化或活性下降，因此通常建议低温、干燥、密封保存，并避免长期暴露于强光、高温及可能促进异构化的环境。

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功能机制

C18-PEG-TCO主要通过“C18疏水锚定—PEG空间展示—TCO/Tetrazine点击连接”发挥作用。

C18长链首先通过疏水作用进入脂质或其他非极性区域，使整个分子固定于材料界面；PEG链向水相伸展，使末端TCO远离疏水表面，从而减少空间位阻并提高其与反应对象接触的机会。

当体系中加入Tetrazine功能化分子后，TCO可与四嗪快速发生IEDDA环加成，并伴随氮气释放形成稳定的连接产物。该反应具有速度快、选择性较高且无需铜催化等特点。因此，C18-PEG-TCO适用于脂质界面点击功能化、聚合物表面修饰、Tetrazine-TCO连接体系、纳米材料组装及多组分材料的模块化构建。

保存：冷藏

用途：科研

包装：固体/粉末/溶液

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