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FMOC-NH-PEG-Thiol，FMOC-NH-PEG-SH，FMOC-氨基-聚乙二醇-巯基

2026-09-09 分享

中文名：Fmoc保护氨基-聚乙二醇-巯基

英文名：Fmoc-Protected Amino-Polyethylene Glycol-Thiol

简称：Fmoc-NH-PEG-Thiol、Fmoc-NH-PEG-SH

基本描述

Fmoc-NH-PEG-Thiol是一类同时具有Fmoc保护氨基、聚乙二醇（PEG）间隔链以及末端巯基（-SH）的异双功能PEG连接材料。其典型结构可以概括为“Fmoc-NH-PEG-SH”，其中9-芴甲氧羰基（9-Fluorenylmethoxycarbonyl，Fmoc）用于暂时保护氨基，PEG作为亲水柔性间隔臂，另一端的巯基则提供选择性较高的含硫反应位点。该材料特别适合需要对两个末端进行差异化、分步修饰的连接体系。

Fmoc是一种常用的氨基保护基，由芴环结构和甲氧羰基相关结构组成。氨基经过Fmoc保护后，其亲核反应活性被暂时屏蔽，可避免在其他端基反应过程中发生不必要的竞争反应。Fmoc通常具有碱敏感特征，可在适当的碱性条件下脱除，重新释放游离伯胺。具体脱保护条件需要结合PEG长度、另一端巯基以及所连接分子的稳定性进行选择。

PEG链由重复乙二醇单元构成，能够作为两个不同功能端之间的柔性间隔结构。根据设计可制备Fmoc-NH-PEG1000-SH、Fmoc-NH-PEG2000-SH、Fmoc-NH-PEG3400-SH和Fmoc-NH-PEG5000-SH等聚分散规格，也可采用PEG4、PEG8、PEG12等离散型PEG连接臂。PEG长度决定两个反应端之间的空间距离，同时影响材料的分子量、亲水性以及在溶液中的构象。

另一端的巯基（-SH）是该材料在Fmoc保护状态下主要可利用的反应位点。游离巯基具有较强亲核性，可与Maleimide发生加成反应形成稳定的硫醚连接，也可与2-吡啶二硫基等结构发生二硫键交换。此外，巯基还可与金等部分金属材料表面产生较强界面作用，因此可用于特定无机材料表面的PEG化。

Fmoc-NH-PEG-SH通常呈白色、类白色至浅黄色固体、粉末、蜡状物或半固体，其状态主要取决于PEG平均分子量。由于末端巯基容易在空气中被氧化形成二硫键，产品一般需要低温、干燥、密封保存，并减少长期暴露于氧化环境。

屏幕截图2026-03-19104537.jpg

功能机制

Fmoc-NH-PEG-Thiol的核心特点是“Fmoc氨基保护—PEG空间间隔—SH选择性反应—脱保护后NH₂再功能化”。

在初始状态下，Fmoc将氨基暂时封闭，使其不易参与普通胺基偶联反应，而另一端-SH保持可利用状态。首先可利用巯基与Maleimide等巯基反应型基团连接，或者利用含硫基团与特定材料表面结合。

完成巯基端修饰后，可在合适条件下脱除Fmoc保护基，释放出新的游离-NH₂。该伯胺随后能够与NHS活性酯、活化羧基等官能团继续反应，形成酰胺键或其他稳定连接。

这种正交式、分步骤功能化方式能够降低两个端基同时参与反应造成的复杂性。因此，Fmoc-NH-PEG-SH适用于异双功能连接子构建、分步PEG偶联、肽及蛋白质连接、聚合物末端修饰、金属或纳米材料表面PEG化以及多组分材料的模块化组装。

保存：冷藏

用途：科研

包装：固体/粉末/溶液

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