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sulfo Cyanine5.5-Lys，水溶磺化花菁5.5-赖氨酸，sulfo Cy5.5-Lysine

2026-09-21 分享

sulfo Cyanine5.5-Lys，中文名称：水溶磺化花菁5.5-赖氨酸，是在花菁5.5荧光染料结构上引入磺酸基团，并通过赖氨酸连接臂增加水溶性与反应活性的近红外荧光衍生物。花菁5.5的发射波长位于近红外二区边缘，在该波段生物基质与普通高分子材料的自发荧光较低，散射光干扰小，荧光信噪比高。磺酸基团的引入使染料具备优异的水溶性，无需有机溶剂助溶即可直接在水相体系中使用；赖氨酸连接臂则提供了游离氨基，可用于进一步共价偶联。

花菁染料的光谱特性源于其聚甲炔链的共轭结构。花菁5.5含有五个次甲基构成的共轭链，吸收与发射波长较花菁3.5、花菁5更红移。共轭链长度决定了光谱位置，而两端芳香环上的取代基则影响染料的水溶性、光稳定性与聚集行为。磺酸基团是强极性阴离子基团，引入后显著增加染料在水中的溶解度，同时减少染料分子之间通过疏水作用形成的π—π堆积。未磺化的花菁染料在水相中极易聚集，导致荧光自淬灭；磺化后这一问题得到明显改善，染料在低浓度下保持单分散状态，荧光量子产率提高。

赖氨酸连接臂的设计具有双重意义。一方面，赖氨酸的手性碳与侧链氨基为分子提供了额外的结构位点，使染料不仅是单纯的发色团，还具备化学反应活性。赖氨酸侧链的ε-氨基可与NHS酯、异硫氰酸酯、醛基等反应，将染料共价连接到各类含羧基或活性基团的底物上。另一方面，赖氨酸的引入增加了分子的极性与水溶性，与磺酸基团协同改善染料的水相分散性。与直接在花菁母核上修饰氨基相比，通过赖氨酸连接臂引入氨基，可以避免氨基对花菁共轭体系的电子结构产生干扰，保持染料光谱性质的稳定。

该分子可用于水相体系的荧光标记与光谱学研究。在水凝胶、高分子薄膜等亲水性基质中，sulfo Cy5.5-Lys凭借良好的水溶性，能够均匀分散而不发生相分离，可作为模型荧光探针研究基质内部的传质与微环境。在高分子颗粒表面，赖氨酸氨基可与颗粒表面的羧基或NHS基团反应，将染料定点标记在颗粒表面，用于荧光定量分析。由于其近红外发射特性，该分子也适合用于具有可见光吸收的深色体系中，通过近红外通道避开基质吸收干扰。

在使用与表征方面，磺酸化花菁染料对pH变化相对不敏感，在较宽pH范围内光谱性质稳定。但花菁染料的光稳定性有限，长时间强光照射会导致聚甲炔链断裂，光谱褪色，操作与储存过程中应注意避光。赖氨酸氨基在偶联反应中需控制pH在弱碱性范围，酸性条件下氨基质子化会降低反应活性。产物纯化可通过反相色谱或凝胶色谱去除未反应染料，表征时除紫外—可见吸收与荧光发射光谱外，还可用质谱确认分子量，用茚三酮反应验证游离氨基的存在。

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