Bis-sulfone Amine,双磺基-氨基,Bis-sulfone NH2
Bis-sulfone Amine,双磺基-氨基,盐酸盐形式分子量593.15,分子式C₂₈H₃₃ClN₂O₆S₂,HPLC纯度≥95%,外观为灰色无定形固体,属于双烷基化型交联骨架,带有两个芳基磺酰烷基位点与游离伯氨基,专门针对蛋白还原后的二硫键进行桥接重建,实现生物大分子位点特异性共价修饰。分子内两个磺酰基团可与还原二硫键释放出的两个巯基发生双烷基化反应,形成稳定三碳共价桥,替代原本的二硫键,维持蛋白原有空间骨架结构。
双磺基结构发生双烷基化反应后生成硫醚键,化学稳定性远高于原生二硫键,不会被体系内低浓度还原剂断裂,在后续多步生化处理过程中保持偶联结构完整。游离伯氨基可独立参与另外一套偶联反应,能够与羧酸、活化酯、醛基等官能团发生缩合,实现分步修饰策略:先通过双磺基端桥接蛋白半胱氨酸巯基,再利用末端氨基接入PEG链、荧光基团或者其他功能单元,构建位点可控的多功能生物偶联物。
该试剂可溶于DMSO、DMF、二氯甲烷等无水有机溶剂,水相溶解度有限,储备液一般配制在无水有机溶剂中,少量加入蛋白缓冲体系反应。反应前需要对蛋白二硫键进行温和还原,选择性打开目标二硫键,释放一对游离巯基,双磺基骨架随即与这一对巯基发生双烷基化,重新搭建共价桥,避免蛋白结构松散。该修饰策略不破坏蛋白整体折叠,保留蛋白原有生物识别特性,适合多肽、抗体类大分子定点改造。
储存条件为干燥密封、-20℃保存,水汽会缓慢降低试剂活性。反应结束后,采用凝胶过滤或者色谱分离去除未反应原料与小分子副产物。该试剂多用于蛋白二硫键重桥接技术研究,定点PEG化、构建稳定蛋白-功能基团偶联物,探索蛋白结构-功能关系。相比于传统双官能交联剂,该分子只靶向一对巯基,位点选择性更强,不会随机在蛋白表面氨基之间发生无差别交联,减少不均一副产物生成,有利于获得均一性更高的修饰产物。

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