DBCO-PEG9-NH-Boc,二苯并环辛炔-九聚乙二醇-叔丁氧羰基的反应特性及用途
产品名称:DBCO-PEG9-NH-Boc,二苯并环辛炔-九聚乙二醇-叔丁氧羰基的反应特性及用途
结构组成
DBCO-PEG9-NH-Boc由以下几个主要部分组成:
DBCO(二苯并环辛炔):具有高反应性的炔基官能团,常用于点击化学反应,如与叠氮化物发生无铜催化的炔-叠氮环加成反应(SPAAC)。
PEG9(九聚乙二醇):提供分子的稳定性和溶解性,有助于反应物在水溶液中的分散和反应。PEG链的引入还可以提高生物分子的生物相容性和降低免疫原性。
NH(氨基):提供反应活性,如与酸酐反应形成酰胺键。然而,在DBCO-PEG9-NH-Boc中,氨基被叔丁氧羰基(Boc)保护,以避免非特异性反应。
Boc(叔丁氧羰基):一种常用的氨基保护基,用于保护氨基并避免非特异性反应。在适当条件下,Boc保护基可以被去除,暴露出氨基以进行进一步的化学反应。
反应特性及用途
点击化学反应:DBCO基团能够与含有叠氮基团的分子发生高效的点击化学反应,生成稳定的三唑铰链产物。这种反应条件温和、无需金属催化剂、具有高效性和特异性。
酰胺键形成:在弱酸条件下,Boc保护基可以被去除,暴露出氨基。去保护后的氨基可以与羧酸或其他活化酯基反应,形成酰胺键。这种反应可以用于进一步修饰或连接其他生物分子。
生物偶联与标记:DBCO-PEG9-NH-Boc可用于生物分子的偶联和标记,如蛋白质、抗体、DNA等。通过点击化学反应,可以将生物素或其他功能性分子连接到目标生物分子上,实现生物分子的定向标记和功能化。
PROTAC合成:DBCO-PEG9-NH-Boc还可以作为基于PEG的PROTAC连接剂,用于合成PROTAC分子。PROTAC分子通过同时结合E3泛素连接酶和特定的靶蛋白,促进靶蛋白的泛素化降解,从而在疾病治疗中发挥重要作用。
基本信息
中文名称:二苯并环辛炔-九聚乙二醇-叔丁氧羰基
英文名称:DBCO-PEG9-NH-Boc
分子式:C44H65N3O13
分子量:844