DBCO-PEG3-TCO;二苯基环辛炔-三聚乙二醇-环辛炔一种异双功能接头
产品名称:DBCO-PEG3-TCO;二苯基环辛炔-三聚乙二醇-环辛炔一种异双功能接头
一、基本信息
中文名称:二苯基环辛炔-三聚乙二醇-环辛炔
英文名称:DBCO-PEG3-TCO
别名:有时也称为反式环辛炔-聚乙二醇-二苯基环辛炔
化学式:C36H45N3O7(具体化学式可能因PEG链长度不同而有所变化)
分子量:约为631.76(PEG链长度不同会导致分子量不同)
物理形式:根据PEG链的长度和纯度,可能呈现为黄色粉末或粘稠液体,也有说法为浅黄色油状物或粉末
溶解性:溶于水和DMSO(二甲基亚砜)、DCM(二氯甲烷)、DMF(二甲基甲酰胺)等常规性有机溶剂
二、化学结构
DBCO-PEG3-TCO是一种异双功能接头,包含两个主要部分:
DBCO(二苯基环辛炔):是一种环炔烃,具有良好的1,3-偶极环结构,能够通过应变促进的1,3-偶极环加成反应与叠氮化物高效反应,这种反应也被称为无铜点击反应。DBCO基团具有热稳定性,并且在不存在催化剂的情况下,对叠氮化物基团具有高比反应性。
PEG3(三聚乙二醇):是一种长链状的聚合物,具有良好的水溶性和生物相容性。在DBCO-PEG3-TCO中,PEG3作为连接臂,不仅增强了整个分子的溶解性,还提高了其在生物系统中的稳定性和灵活性。
TCO(环辛炔):作为亲双烯体,与S-四嗪(Tetrazine)在生理条件下的反应无需催化剂,反应速率快,被广泛应用于生物和材料科学的研究中。TCO部分通过反电子需求Diels-Alder环加成反应与四嗪反应,形成稳定的二氢哒嗪键。
三、特性与应用
高效连接:DBCO-PEG3-TCO通过其DBCO基团与叠氮化物的无铜点击反应,以及TCO部分与四嗪的反应,能够实现高效、选择性的连接。这种反应条件温和、产率高,且对氧气和水不敏感,非常适合在生物体系中进行。
生物正交性:无铜点击反应和TCO与四嗪的反应都具有生物正交性,即它们能够在生物体内或生物相关环境中进行,而不会干扰生物体内的其他化学反应。这使得DBCO-PEG3-TCO在生物偶联和药物传递等领域具有广泛的应用前景。
生物相容性:由于PEG3的引入,DBCO-PEG3-TCO在生物系统中表现出良好的生物相容性,能够减少聚集、降低空间位阻,并提高溶解度。
药物传递和靶向治疗:DBCO-PEG3-TCO可以与多种药物分子或生物活性分子结合,形成具有靶向性的药物传递系统。通过将药物分子引导到特定的细胞或组织上,可以提高治疗效果并减少副作用。
其他应用:DBCO-PEG3-TCO还广泛应用于生物标记、蛋白质组学、生物成像等领域。它可以作为连接臂,将不同的生物分子或药物分子连接起来,实现靶向递送或功能化修饰。