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Coumarin-C2-TCO;香豆素-C2-反式环辛烯的广泛用于荧光染料

2024-11-29 分享

产品名称:Coumarin-C2-TCO;香豆素-C2-反式环辛烯的广泛用于荧光染料

一、基本信息

产品名称:Coumarin-C2-TCO(香豆素-C2-反式环辛烯)

CAS号:2488174-16-7

分子式:C25H33N3O5

分子量:455.55

二、结构特点

香豆素(Coumarin):

又称1,2-苯并吡喃酮、邻氧萘酮或邻羟基肉桂酸内酯,是一种天然存在的有机化合物。

化学式为C9H6O2,具有芳香性和荧光性质。

结构中包含一个内酯环,使其具有一定的化学稳定性和反应性。

广泛用于荧光染料、标记以及探针的开发,是研究细胞成像、荧光标记以及实时追踪分子反应的有力工具。

C2链:

连接香豆素和反式环辛烯(TCO)基团的桥梁。

是两个碳原子的短链,提供了一定的空间灵活性,使得香豆素和TCO在功能上独立,但又能协同工作。

反式环辛烯(TCO):

是一种环状烯烃,具有双键和环结构,因此具有良好的化学反应性。

是一种高反应活性的基团,常用于生物正交化学反应,尤其是与叠氮化物和四唑类化合物进行的点击化学反应。

这种基团的高反应性和特异性使其非常适合用于生物分子的标记和偶联。

三、物理性质

外观:白色结晶性粉末。

溶解性:不溶于冷水,易溶于热水、醇、乙醚、氯仿和氢氧化钠溶液。

熔点:香豆素本身的熔点为68~73℃,但Coumarin-C2-TCO的熔点可能因结构变化而有所不同。

沸点:香豆素本身的沸点为298℃,但Coumarin-C2-TCO的沸点可能因结构变化而有所不同,具体数值未给出。

闪点:香豆素本身的闪点为162℃。

四、应用领域

生物成像:利用香豆素的荧光特性,Coumarin-C2-TCO可以用作生物成像探针,通过TCO与四嗪等基团的反应,特异性地标记到目标细胞或组织上,并通过荧光显微镜等设备进行观察。

药物递送:作为药物递送系统的一部分,药物分子可以连接到TCO部分,通过生物正交反应将药物递送到目标位置。同时,香豆素的荧光性质可以用于追踪药物的分布和释放情况。

生物标记:通过TCO与特定分子的反应,可以将Coumarin-C2-TCO标记到生物分子或细胞上,以研究其生物学功能和相互作用。

Coumarin-C2-TCO;香豆素-C2-反式环辛烯