DBCO-SS-MAL,二苯基环辛炔-双硫键-马来酰亚胺是一种功能化的分子
产品名称:DBCO-SS-MAL,二苯基环辛炔-双硫键-马来酰亚胺是一种功能化的分子
DBCO-SS-MAL,即二苯环辛炔-双硫键-马来酰亚胺,是一种功能化的分子,广泛用于生物医学研究和纳米药物递送系统中。以下是对其的详细解释:
一、组成与结构
DBCO-SS-MAL结合了三种重要的化学功能基团:
DBCO(Dibenzocyclooctyne,二苯环辛炔):
是一种环辛烯衍生物,具有较强的化学反应性,尤其是在点击化学反应中。
它能与含有环炔基的分子发生高效的点击反应,通常与叠氮基(azide)进行快速、特异的反应。
DBCO因其低毒性和高效反应性而被广泛用于药物递送系统和生物标记领域,成为点击化学的重要组成部分。
双硫键(-S-S-):
是可在还原环境中断裂的化学键。
常用于设计响应性药物递送系统。在体内的还原环境(如肿瘤组织或细胞内的还原条件)下,双硫键能迅速断裂,触发载体释放负载的药物或分子。
在靶向药物递送系统中扮演重要角色,能够控制药物释放的时间和位置。
马来酰亚胺(MAL):
是一种功能性化学基团,能够与含有氨基(-NH₂)基团的分子进行Michael加成反应。
该反应具有高效性和特异性,能够与蛋白质、肽类或其他生物大分子上的氨基反应,形成稳定的共价连接。
因此,马来酰亚胺是用于生物分子交联和靶向递送系统中的重要功能基团。
二、性质与应用
生物缀合:
DBCO-SS-MAL的马来酰亚胺部分可以与生物分子上的巯基(如蛋白质中的半胱氨酸残基)选择性反应,形成稳定的共价键,用于蛋白质标记、肽段连接和其他生物缀合应用。
药物递送系统:
由于其氧化还原敏感性和生物相容性,DBCO-SS-MAL可用于构建药物递送系统。
在还原条件下,双硫键断裂,释放药物或分子,实现药物的靶向输送和控制释放。
三、合成方法
DBCO-SS-MAL的合成通常包括以下几个步骤:
合成DBCO:通过环化反应得到二苯环辛炔(DBCO)。
引入双硫键:将双硫键通过反应性硫化试剂(如二硫化物)引入到化合物中。
接枝马来酰亚胺:将马来酰亚胺基团与其他官能团(如氨基或羟基)通过偶联反应结合,得到最终的DBCO-SS-MAL。