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DBCO-SS-NH2;二苯并环辛炔-二硫键-氨基可溶于甲醇、DMF等有机溶剂

2024-12-20 分享

产品名称:DBCO-SS-NH2;二苯并环辛炔-二硫键-氨基可溶于甲醇、DMF等有机溶剂

DBCO-SS-NH2,也被称为二苯并环辛炔-二硫键-氨基或DBCO-SS-amine,是一种在生物偶联技术中广泛应用的化学试剂。以下是对其的详细介绍:

一、基本信息

英文名称:DBCO-SS-NH2、DBCO-SS-amine

中文名称:二苯并环辛炔-二硫键-氨基

分子式:C23H25N3O2S2

分子量:439.59

外观性状:浅黄色或白色固体

溶解性:可溶于甲醇、DMF等有机溶剂,并易溶于水

DBCO-SS-NH2;二苯并环辛炔-二硫键-氨基可溶于甲醇、DMF等有机溶剂

二、结构特点

DBCO-SS-NH2分子中包含两个关键部分:

DBCO基团:DBCO(Dibenzocyclooctyne)基团是一种高反应活性的化学基团,特别适用于点击化学反应。它能够在无催化剂的条件下,通过应变促进的点击反应与含有叠氮基团的分子发生快速且特异的环加成反应。这种反应具有选择性高、反应速度快、产率高的特点,是DBCO-SS-NH2在生物偶联中广泛应用的基础。

二硫键(SS):二硫键是一种在生物化学中常见的可切割键。它可以在一定条件下(如还原性环境)被断裂,从而释放出连接的两部分分子。这种特性使得DBCO-SS-NH2在特定的生物或化学条件下,能够控制性地释放连接的分子或药物。在非还原性环境中,二硫键能够保持相对稳定,确保DBCO-SS-NH2连接的分子在储存和运输过程中的稳定性。

氨基(NH2):氨基是一种具有反应活性的官能团,能够参与多种化学反应。在DBCO-SS-NH2中,氨基的存在使得该试剂能够与含有羧基(COOH)或其他能与氨基反应的基团的分子进行偶联或修饰。

三、应用

DBCO-SS-NH2在生物偶联技术中发挥着重要作用,具体应用如下:

抗体偶联药物(ADC)的合成:DBCO-SS-NH2作为可降解的ADC linker,能够将药物分子精确地连接到抗体上,形成高特异性和高反应性的偶联产物。这种偶联产物在靶向治疗中具有重要意义,能够增强药物的靶向性和疗效,同时减少副作用。

分子标记:通过其高效的点击化学性质和可降解的二硫键,DBCO-SS-NH2可以将标记分子精确地连接到目标分子上,用于生物分子的检测和成像。

生物分子交联:DBCO-SS-NH2的氨基官能团使其能够与含有羧基或其他能与氨基反应的基团的分子进行偶联或修饰,从而扩大其在生物偶联技术中的应用范围。