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N3-SS-propionic NHS ester,是一种具有特定化学结构和功能的化合物

2024-12-24 分享

产品名称:N3-SS-propionic NHS ester,是一种具有特定化学结构和功能的化合物

一、基本信息

CAS号:2243566-44-9

英文名:Azidoethyl-SS-propionic NHS ester

分子式:C9H12N4O4S2

分子量:304.35

N3-SS-propionic NHS ester

二、化学结构

N3-SS-propionic NHS ester是一种含有叠氮基(-N3)、二硫键(-S-S-)和琥珀酰亚胺酯(-NHS)官能团的化合物。这些官能团赋予了该化合物良好的化学性质和反应活性。

三、物理性质

外观:无色油状试剂

溶解性:可溶于多种有机溶剂,如二甲基亚砜(DMSO)、二甲基甲酰胺(DMF)、二氯甲烷(DCM)等,并可能需要超声辅助溶解。在水中的溶解性可能较低,但可以通过适当的溶剂和条件进行溶解。

四、化学性质与反应活性

叠氮基(-N3):可以发生点击化学反应,与炔烃等化合物形成三唑环等结构。

二硫键(-S-S-):可以在特定的条件下发生断裂,释放出活性基团。

琥珀酰亚胺酯(-NHS):可以与蛋白质等生物分子上的伯胺反应,形成稳定的酰胺键。

五、应用

抗体偶联药物(ADC)的合成:作为一种可降解的ADC链接器,N3-SS-propionic NHS ester在ADC的合成中发挥着重要作用。它可以将细胞毒素与抗体连接起来,形成具有靶向性的药物分子,从而提高药物的疗效和减少副作用。

生物偶联反应:可以用于生物偶联反应,通过形成氮芥-炔烃环加成(点击化学)和胺反应性NHS酯基团,在生物分子之间创建共价键,如蛋白质或肽。这使得N3-SS-propionic NHS ester成为一种多功能工具,用于创建复杂的蛋白质偶联物和修饰生物材料。

六、储存与稳定性

储存条件:应在-20℃以下冰冻、干燥、避光保存。

稳定性:避免频繁解冻,以确保化合物的稳定性。