生物素-三聚乙二醇-二硫-二苯并环辛炔,是一种重要的双功能连接体
产品名称:生物素-三聚乙二醇-二硫-二苯并环辛炔,是一种重要的双功能连接体
一、基本信息
CAS号:1430408-09-5
英文名称:DBCO-S-S-PEG3-biotin,Biotin-PEG3-SS-DBCO
分子式:C42H56N6O8S3
分子量:869.124
二、化学结构
DBCO-SS-PEG3-biotin由四个主要部分组成:
DBCO(二苯并环辛炔):这是一种六元杂环,含有两个苯环和一个碳酰胺基团。DBCO的碳酰胺基团在反应中可以与其他化合物发生环加成反应,形成共价键。这种特性使得DBCO基团能够与含有叠氮基团的分子发生无铜点击反应,实现分子间的有效连接。
S-S(二硫键):连接两个硫原子的共价键,具有较高的稳定性。同时,它可以在一定条件下进行还原反应,使得DBCO-SS-PEG3-biotin能够与其他化合物发生交联反应。
PEG3(聚乙二醇):由三个乙二醇单元组成,具有良好的水溶性、生物相容性和生物降解性。PEG3的引入改善了化合物的水溶性和生物活性,有利于生物体内的应用。
Biotin(生物素):也被称为维生素H,具有强大的亲和力,能够特异性地与生物素受体结合。
三、物理性质
外观:白色固体或粉末
溶解性:溶于大部分有机溶剂,也溶于水
化学稳定性:DBCO-SS-PEG3-biotin具有较高的化学稳定性和生物相容性,适用于生物医学领域的应用
四、应用
DBCO-SS-PEG3-biotin在生物医学领域具有多种应用:
生物传感器:可以用于构建生物传感器,用于检测生物分子或病理标志物。例如,将DBCO-SS-PEG3-biotin修饰在传感器表面,然后与含有亲电性官能团的生物分子(如抗体、寡核苷酸或寡肽)发生共价键结合,使生物分子能够特异性地识别并检测目标分子。
药物传递系统:可以用于制备纳米颗粒、聚合物微球等药物传递系统,用于改善药物的溶解度、稳定性和靶向性。例如,将药物修饰为含有还原性官能团的化合物,与DBCO-SS-PEG3-biotin发生交联,形成纳米颗粒或微球,从而实现药物的缓释和靶向输送。
组织工程:可以用于制备生物相容性的材料,用于组织工程和再生医学。例如,将DBCO-SS-PEG3-biotin修饰在材料表面,然后与含有还原性官能团的细胞因子或细胞黏附肽发生交联,促进细胞的黏附、增殖和分化。
药物标记和成像:可以用于将荧光染料、放射性同位素或磁性纳米颗粒等标记物与药物结合。例如,将DBCO-SS-PEG3-biotin修饰在药物分子上,然后与含有相应标记物的DBCO合成物发生环加成反应,将标记物与药物高效地连接起来,实现药物标记和成像。
蛋白质工程:可以用于改善蛋白质的溶解度、稳定性和药物输送性。例如,将DBCO-SS-PEG3-biotin修饰在蛋白质表面,从而增加其水溶性和生物稳定性,并且可以与其他化合物发生共价键结合,实现蛋白质的药物输送和靶向治疗。
生物识别和分离:可以用于生物分子的特异性识别和分离。例如,将DBCO-SS-PEG3-biotin与含有亲和性标记的分子结合,然后与具有生物素受体的材料或载体发生特异性结合,实现生物分子的分离和富集。