四席夫碱基卟啉( TBAPP)可溶于有机溶剂如DMF、DMSO

产品名称：四席夫碱基卟啉( TBAPP)可溶于有机溶剂如DMF、DMSO

一、基本结构

TBAPP的核心是一个卟啉环，其四个meso位上均通过席夫碱键（C=N键）连接了含氮芳环（如苯乙烯氨基苯基）。这种结构使得TBAPP具有良好的电子和光学性质。

二、合成方法

TBAPP的合成通常涉及多步反应，包括卟啉环的合成、硝基还原为氨基、以及氨基与醛类化合物的席夫碱缩合反应。以下是一个典型的合成路线：

卟啉环的合成：以吡咯和对硝基苯甲醛为原料，经过环化反应合成四硝基苯基卟啉（TNPP）。

硝基还原为氨基：将TNPP在适当的还原条件下（如使用氯化亚锡和浓盐酸）还原为四氨基苯基卟啉（TAPP）。

席夫碱缩合反应：将TAPP与含有醛基的化合物（如苯乙烯醛）在适当的溶剂和条件下进行缩合反应，生成四席夫碱基卟啉（TBAPP）。

三、性质

光学性质：TBAPP在紫外-可见光区具有显著的吸收和荧光发射特性。其吸收光谱通常包括一个强的Soret带和几个较弱的Q带。荧光发射光谱则显示出较强的红色荧光。

电子顺磁共振（EPR）特性：TBAPP的EPR测定显示出游离基特征，表明卟啉分子的大π共轭结构对周边基团产生的自由基有稳定作用。

溶解性：TBAPP通常可溶于有机溶剂如DMF、DMSO等，但在水中的溶解度较低。

四、应用

光学材料：由于TBAPP具有良好的荧光发射特性，因此可作为光学材料用于发光二极管（LED）、有机电致发光器件（OLED）等领域。

生物标记：TBAPP的荧光性质也使其在生物标记和成像领域具有应用潜力。例如，它可以作为荧光探针用于细胞成像和生物分析。

催化剂：TBAPP的席夫碱基团和卟啉环结构使其在某些化学反应中表现出良好的催化性能。因此，它也可以作为催化剂用于有机合成反应。