5-乙酰硫苯基 -10,15,20-三苯基卟啉(AcS-TPP)的合成方法
2024-12-26
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产品名称:5-乙酰硫苯基 -10,15,20-三苯基卟啉(AcS-TPP)的合成方法
一、基本性质
化学式:C44H30N4OS
分子量:662.79
外观:通常为固体或粉末状
溶解性:可溶于某些有机溶剂,如DMF(N,N-二甲基甲酰胺)、DMSO(二甲基亚砜)等
二、结构特点
5-乙酰硫苯基-10,15,20-三苯基卟啉(AcS-TPP)的分子结构中的第五位连接着一个乙酰硫苯基(AcS),其余三个苯环则分别连接在10、15、20位置上。这种特定的结构使得AcS-TPP具有独特的化学性质和应用价值。
三、合成方法
AcS-TPP的合成通常涉及多步反应,主要包括:
起始原料选择:以对甲硫基苯甲醛为起始原料。
保护基团引入:使用2,2-二甲基-1,3-丙二醇(新戊二醇)对醛基进行保护。
取代基团转换:通过甲硫醇钠和乙酰氯将甲硫基转换成乙酰硫基。
脱保护和卟啉环合成:脱去保护基团后,与苯甲醛和吡咯反应,最终合成5-乙酰硫苯基-10,15,20-三苯基卟啉。
具体的合成步骤可能包括将对乙酰硫基苯甲醛、苯甲醛和新蒸的吡咯溶于三氯甲烷中,搅拌一段时间后加入三氟化硼-乙醚,继续搅拌并加热回流,最后通过硅胶柱层析和薄层层析等方法进行分离和纯化,得到目标化合物AcS-TPP。
四、结构表征
为了确认AcS-TPP的结构,通常需要进行多种表征手段,如:
熔点测定:通过测定化合物的熔点,可以初步判断其纯度。
红外光谱(IR):利用红外光谱仪测定化合物的红外光谱图,可以确定化合物中的官能团和化学键类型。
核磁共振(NMR):通过核磁共振仪测定化合物的氢核磁共振谱(¹H-NMR)等,可以确定化合物中氢原子的种类和数量,从而进一步推断化合物的结构。