JACS：Ni-Al双金属催化烯烃构筑α-四级碳γ内酯

JACS：Ni-Al双金属催化烯烃构筑α-四级碳γ内酯

开发从烯烃和惰性C(O)-H键构筑含有手性α-四级碳原子的γ-内酯的合成方法是个挑战课题。           

有鉴于此，南开大学叶萌春教授、天津大学黄跟平教授等报道使用萘胺衍生膦氧化物配体修饰Ni-Al双金属作为催化剂，实现了C-H键和烯烃的羰基化成环反应，反应具有优良的位点选择性和立体选择性，产率达到99%，立体选择性达到98% ee。               

本文要点：

1）在这个反应中，体积非常大的N保护基团、萘胺衍生膦氧化物、柔性烷基分子链之间结合对Ni-Al双金属催化反应起到构筑四级碳结构、形成γ-内酯化合物的关键作用。         

2）这种策略拓展了含有手性四级碳原子的内酯化合物的合成。合成的γ-内酯化合物能够作为多功能的反应物用于合成许多生物活性分子。

参考文献

Weiwei Xu, Yanan Sun, Yuqing Jiang, Xueyuan Yan, Zhixuan Gao, Haorui Wang, Genping Huang*, Qi-Lin Zhou, and Mengchun Ye*, Enantioselective Carbonylative Cyclization of Alkenes with C–H Bonds for Synthesis of γ-Lactams Bearing an α-Quaternary Carbon, J. Am. Chem. Soc. 2024    DOI: 10.1021/jacs.4c15875

https://pubs.acs.org/doi/10.1021/jacs.4c15875

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