Meso-5,10,15,20-四(苯基)卟啉(TPPH2)可用于构建复杂的分子结构
产品名称:Meso-5,10,15,20-四(苯基)卟啉(TPPH2)可用于构建复杂的分子结构
Meso-5,10,15,20-四(苯基)卟啉(TPPH2)是一种重要的有机化合物,以下是对其的详细介绍:
一、基本信息
分子式:C44H30N4
CAS号:917-23-7
英文名称:5,10,15,20-Tetraphenylporphyrin;meso-Tetraphenylporphyrin
状态:紫色晶体粉末
溶解性:溶于有机溶剂,如氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯等
二、结构特点
TPPH2的分子结构中含有一个大环芳香烃体系,即卟啉环。该环的5、10、15、20位被四个苯基取代,形成了meso构型。这种结构使得该化合物具有良好的化学和物理性质。卟啉环是一个24中心26电子的体系,符合休克尔规则中的4n+2通式,因此具有芳香性。此外,卟啉自由碱的中心氮原子可以与+2或+3价的金属阳离子配位,生成金属卟啉化合物。
三、性质与应用
光学性质:TPPH2在紫外和可见光范围内具有强烈的吸光特性,这主要归因于其共轭大环结构。这种光学性质使得TPPH2在光学传感器、太阳能电池等领域具有潜在的应用价值。
电子性质:TPPH2具有良好的电子传递性能,这使其在电子器件和光电转换材料中具有潜在的应用前景。
催化性质:TPPH2的卟啉环结构使其在某些催化反应中表现出良好的催化性能,可用于环境污染物的降解、水的净化等领域。
有机合成:TPPH2在有机合成中作为重要的砌块,用于构建复杂的分子结构。
材料制备:在超分子复合物、金属有机框架和纳米颗粒的制备中,TPPH2也发挥着重要作用。
四、合成方法
Meso-5,10,15,20-四(苯基)卟啉的合成通常采用Adler-Longo法,即以苯甲醛和吡咯为原料,在丙酸介质中回流反应,得到卟啉粗产品。经过柱色谱分离和重结晶后,可以得到纯度较高的TPPH2。