N3-PEG4-CH2CH2COOH cas:1257063-35-6 叠氮-四聚乙二醇-丙酸
N3-PEG4-CH2CH2COOH cas:1257063-35-6 叠氮-四聚乙二醇-丙酸
N₃-PEG₄-CH₂CH₂COOH (CAS: 1257063-35-6) 是一种含有叠氮基(N₃)和羧基(-COOH)功能团的聚乙二醇(PEG)衍生物,广泛应用于化学和生物医学领域。其化学结构结合了叠氮基的高反应性和PEG链段的生物兼容性,具有多种潜在应用。
化学结构与性质
分子式:C₁₀H₁₈N₄O₄
分子量:约 290 g/mol
化学结构:
叠氮基(N₃):叠氮基是一种具有很高反应性的功能基团,能够与炔基(≡C)发生点击化学反应,形成稳定的1,2,3-三唑环结构。
PEG链段(-CH₂CH₂O-):四个乙二醇单元(-CH₂CH₂O-)构成PEG部分,提供良好的水溶性、稳定性和生物相容性。
羧基(-COOH):羧基末端可以进行酯化、酰化或其他化学反应,使其适用于偶联反应。
叠氮基是一个非常活泼的化学基团,可以与炔基发生[3+2]点击反应,生成稳定的1,2,3-三唑环。这种反应常用于生物分子标记、药物递送和表面功能化。
PEG链段:
聚乙二醇(PEG)链段赋予该分子良好的水溶性、低免疫原性和较长的体内半衰期。PEG在药物递送和生物医学应用中非常重要。
羧基(-COOH):
羧基末端可以与多种化学基团反应,例如与胺基(-NH₂)形成酰胺键,或者与其他反应性基团偶联。这使得该分子在分子连接、表面修饰和靶向药物递送方面具有重要应用。
应用领域
点击化学:
叠氮基与炔基通过点击化学反应生成1,2,3-三唑环结构。这种反应常用于生物标记、分子偶联、靶向药物递送等领域。
药物递送:
通过将该分子与药物或其他分子偶联,可以实现靶向药物递送。PEG部分的水溶性和生物相容性增强了药物的稳定性和生物分布。
表面功能化与材料修饰:
该分子可用于聚合物、纳米颗粒或其他材料的表面功能化。叠氮基与炔基或其他反应性基团的点击化学反应使得它在表面修饰方面具有很高的应用潜力。
生物分子偶联:
通过羧基与氨基等功能基团的反应,该分子可以与生物分子(如抗体、蛋白质、核酸等)进行偶联,用于分子标记和靶向治疗。
化学反应
点击化学反应:
叠氮基与炔基发生[3+2]点击反应,形成稳定的1,2,3-三唑环,广泛应用于分子偶联、药物递送和材料功能化。
偶联反应:
羧基末端可以与氨基等反应性基团发生酰化反应,生成酰胺键或其他化学键,用于分子偶联和材料修饰。