Boc-NH-PEG3-CH2CH2N3 cas:642091-68-7
Boc-NH-PEG3-CH2CH2N3 cas:642091-68-7
Boc-NH-PEG3-CH2CH2N3(CAS号:642091-68-7)是一种功能化聚乙二醇(PEG)衍生物,包含一个叔丁氧羰基(Boc)保护基、3个乙二醇单元(PEG链)、一个乙基连接的叠氮基(N₃)。该化合物通常用于生物化学和分子生物学领域,特别是在药物递送、分子偶联和点击化学(Click Chemistry)反应中。
化学结构与性质
Boc保护基(Boc):
Boc(叔丁氧羰基)是一个常见的氨基保护基,通常用于保护氨基基团,防止其在合成过程中与其他反应物发生不必要的反应。在需要时,Boc基团可以在酸性条件下被去除,释放出自由氨基。
在Boc-NH-PEG3-CH2CH2N3中,Boc保护基位于PEG链的氨基部分。
PEG3:
PEG链由3个乙二醇单元(-CH2CH2O-)组成,这提供了分子的亲水性和生物相容性。短链PEG通常具有较好的水溶性和较低的免疫原性,在生物医药领域应用广泛。
末端的叠氮基(-CH₂CH₂N₃)是一个非常重要的功能性基团,尤其在点击化学反应中,它能够与多种化学基团(如末端炔基)发生快速且高效的点击反应。
叠氮基反应性强,可以在无催化剂或温和条件下进行偶联反应,因此被广泛用于生物分子标记和药物递送系统的设计。
应用领域
药物递送系统:
PEG链的亲水性和生物相容性有助于增加药物的溶解性、稳定性以及体内的半衰期。PEG可以减少药物在体内的免疫反应,提高其生物利用度。
Boc保护基在合成过程中保护氨基,避免与其他反应物发生不必要的反应,直到需要时通过酸性条件去除,释放氨基进行后续反应。
叠氮基末端可以与含炔基的分子进行点击反应,进行药物偶联或生物标记。
点击化学(Click Chemistry):
叠氮基是点击化学中重要的反应性基团之一,它可以与炔基发生高效的点击反应,形成1,2,3-三唑结构。这种反应条件温和且不需要催化剂,适合用于生物医药分子的偶联和标记。
在Boc-NH-PEG3-CH2CH2N3中,叠氮基可用于与炔基化合物进行点击反应,进行药物分子、抗体、肽等的偶联。
生物分子修饰与偶联:
通过叠氮基与含炔基的分子(如靶向分子、标记分子等)发生点击反应,可以在生物分子上引入PEG链或药物分子,实现靶向递送或分子标记。
表面功能化与纳米技术:
该分子可以用于纳米颗粒、表面或材料的功能化,通过叠氮基与炔基表面反应形成稳定的连接,从而调节纳米颗粒的性质,如增强生物相容性、稳定性等。
生物标记与检测:
叠氮基的高反应性使其成为生物标记和检测的理想选择,可以用于标记生物分子、细胞或组