(+)-Biotin-PEG3-NHS Ester cas:1253286-56-4 (+)-生物素-三聚乙二醇-N-羟基琥珀酰亚胺酯
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(+)-生物素-三聚乙二醇-N-羟基琥珀酰亚胺酯 是一种具有高活性的生物素衍生物,广泛应用于生物分子标记和偶联。以下是对该分子的详细说明:
结构组成
(+)-生物素(Biotin):
生物素是一种天然存在的维生素(维生素B7或H),广泛用于生物标记,因为它与亲和素(Avidin)或链霉亲和素(Streptavidin)具有非常高的亲和力(Kd ≈ 10⁻¹⁵ M)。
生物素分子包含一个咪唑环和一个含硫的五元环,结构小且化学稳定,适合标记各种生物分子。
三聚乙二醇(PEG3,Triethylene Glycol):
PEG链的引入提供了良好的水溶性和空间位阻,减少了标记分子在生物系统中的非特异性吸附。
三聚乙二醇链的长度适中,有助于在标记分子和靶标之间保持适当的空间距离,避免因结构干扰而降低结合效率。
N-羟基琥珀酰亚胺酯(NHS Ester):
NHS酯是一种活化酯基,能够与一级胺(-NH₂)迅速反应,形成稳定的酰胺键。
该基团在pH 7.0-9.0的缓冲条件下具有最佳反应性,常用于与蛋白质、肽、氨基寡核苷酸等的偶联。
化学性质
分子量:具体分子量因三聚乙二醇长度而定。
溶解性:由于PEG的存在,该分子具有良好的水溶性,同时也可溶于常见的有机溶剂(如DMSO、DMF)。
反应性:NHS酯对水分敏感,在潮湿环境下易分解,需避光、干燥保存。
主要应用
蛋白质、抗体标记:
NHS酯可以与蛋白质或抗体中的游离胺(通常是赖氨酸侧链上的氨基)反应,将生物素标记到目标分子上。
生物素标记后的蛋白质或抗体可用于免疫检测、蛋白质纯化、ELISA、免疫荧光等实验。
寡核苷酸标记:
通过NHS酯与寡核苷酸末端的氨基反应,实现在DNA或RNA分子上的生物素标记,用于核酸探针、杂交实验等。
细胞标记:
生物素化分子可以与细胞膜表面的胺基分子反应,用于细胞标记和追踪实验。
纳米材料修饰:
生物素-PEG-NHS酯可以用于修饰纳米颗粒(如金纳米颗粒、量子点等),使其具备特定的生物识别能力。
药物递送系统:
在靶向药物递送系统中,生物素的高亲和力可用于构建亲和素-生物素连接体系,实现靶向递送。