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CY5.5-反式环辛烯,Cy5.5-TCO

2025-03-17 分享

产品名称:CY5.5-反式环辛烯,Cy5.5-TCO

1. 结构解析

Cy5.5 荧光团:

花青类染料,发射波长在 680-700 nm(近红外区域),穿透性强,适合活体成像。

含羧酸(-COOH)或磺酸基团(-SO₃⁻)确保水溶性。

反式环辛烯(TCO):

八元环烯烃,通过 酰胺键 或 短链PEG间隔臂 连接至Cy5.5。

作为 二烯体,可与四嗪(tetrazine)发生 逆电子需求Diels-Alder反应(IEDDA),反应速率极快(k ≈ 10³-10⁶ M⁻¹s⁻¹)。

典型结构:

Cy5.5-Linker-NH-CO-(CH₂)ₙ-TCO

(Linker 可为直链烷基、PEG₂-PEG₄ 或含功能基团的间隔臂)

2. 合成方法

采用 EDC/NHS 偶联法,示例路线如下:

活化Cy5.5羧酸:

Cy5.5 的羧酸(-COOH)与 EDC 反应生成活性中间体。

反应条件:MES 缓冲液(pH 5.5),室温搅拌 15 min。

引入TCO胺:

加入TCO-NH₂(末端胺基修饰的TCO),形成酰胺键。

反应条件:继续室温搅拌 2-4 h,避光。

纯化:

使用 HPLC 或透析去除未反应染料及副产物。

替代方法:

使用预活化的TCO-NHS 酯直接与Cy5.5的胺基反应(需染料含胺基)。

3. 关键性质

荧光特性:

发射波长:~680-700 nm,量子产率(Φ_F)>0.2,光稳定性强。

反应活性:

TCO与四嗪的IEDDA反应速率极快,无需催化剂,生理条件(pH 7.4, 37℃)下即可完成。

水溶性与稳定性:

磺酸基团确保水溶性;需避光、-20℃保存(防止染料降解或TCO异构化)。

产地:西安

状态:固体/粉末/溶液

温馨提示:仅用于科研,不能用于人体实验!wyh


关于我们:

良林科研服务平台是西安瑞胜生物科技有限公司旗下的品牌,良林科研服务平台致力于服务全球研发工作者,公司配备了一流的化合物合成、纯化、冻干、质量检测与分析等精密仪器,具有完备的生产,研发,检测全生产线的能力。良林科研服务平台致力于为客户提供有机化合物定制合成及生产服务。 我公司生产销售科研级别的药物传递和药物纳米靶向方面的产品,公司目前经营的产品主要有合成磷脂,PEG衍生物,嵌段共聚物,纳米金,磁性纳米颗粒,介孔二氧化硅,活性荧光染料,荧光量子点,点击化学和大环配体等等。

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