Cy5.5-四嗪吗，Cy5.5-Tetrazine

产品名称：Cy5.5-四嗪吗，Cy5.5-Tetrazine

1. 化学结构与组成

核心结构：

由近红外荧光染料Cy5.5通过短链连接臂（如PEG₂-₄、烷基链）偶联四嗪（Tetrazine）基团，典型结构为 Cy5.5-PEG₂-Tetrazine。

Cy5.5：七甲川菁类染料，激发/发射波长约675/695 nm，适用于活体成像。

四嗪：含1,2,4,5-四嗪环，作为生物正交反应基团，与反式环辛烯（TCO）或降冰片烯（NOR）发生逆电子需求的Diels-Alder反应（IEDDA）。

连接臂作用：

减少Cy5.5与四嗪之间的空间位阻，避免荧光淬灭。

提高四嗪的反应活性，确保点击化学高效进行。

2. 物理与化学性质

光学特性：

近红外荧光：与游离Cy5.5一致，量子产率高，光稳定性强，适合穿透深层组织（>1 cm）。

反应活性：

IEDDA反应：与TCO在生理条件（pH 7.4, 37℃）下快速反应（k≈10⁶ M⁻¹s⁻¹），无需金属催化。

选择性：仅与TCO/NOR反应，避免与巯基、氨基等官能团交叉反应。

稳定性：

光稳定性：耐受反复激光照射，适合长时间成像。

化学稳定性：四嗪需避光、低温（-20℃）保存，防止氧化或分解。

3. 合成方法

策略1：直接偶联

步骤：

合成Cy5.5-NH₂（氨基修饰的Cy5.5）。

将Cy5.5-NH₂与过量四嗪-NHS（琥珀酰亚胺酯活化的四嗪）在弱碱性缓冲液中反应，生成Cy5.5-PEG₂-Tetrazine。

策略2：双官能团修饰

步骤：

通过亲核取代反应，在Cy5.5氯代衍生物中引入羧酸基团（Cy5.5-COOH）。

将Cy5.5-COOH与四嗪-胺（含氨基的四嗪）通过EDC/NHS偶联，形成酰胺键。

关键控制点：

反应需在无氧、无水条件下进行，防止四嗪水解或氧化。

使用HPLC纯化产物，去除未反应染料及副产物。

产地：西安

状态：固体/粉末/溶液

温馨提示：仅用于科研，不能用于人体实验！wyh

关于我们：

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