CY5.5-巯基吡啶，花青5.5-巯基吡啶衍生物

产品名称：CY5.5-巯基吡啶，花青5.5-巯基吡啶衍生物

1. 结构设计

CY5.5核心：

基于多甲川链（5-7个共轭双键）连接吲哚/苯并吲哚杂环，吸收/发射波长约680-750 nm（NIR-I），适用于深层组织成像（穿透深度>1 cm）。

巯基吡啶（-SPy）：

通常通过吡啶环的4-位引入巯基（-SH），作为高活性亲核基团，用于金纳米粒子（AuNPs）修饰或生物偶联（如与马来酰亚胺反应）。需避免巯基直接共轭于甲川链以淬灭荧光。

2. 合成策略

亲核取代法：

步骤1：构建含卤素（如Br/Cl）的CY5.5前体（如苯并吲哚的苯环对位）。

步骤2：用巯基吡啶钠（SPy-Na）在碱性条件下取代卤素。

金属催化偶联：

步骤1：通过Stille偶联引入吡啶基团。

步骤2：巯基化（如用Lawesson试剂）生成巯基吡啶。

直接引入法：

在CY5.5合成过程中，通过缩合反应直接引入含巯基的吡啶环。

3. 关键性质

光学性能：

量子产率（Φ_f）：0.1-0.3（与CY5.5-H相当），巯基吡啶在侧链时对荧光影响较小。

消光系数（ε）：>150,000 M⁻¹cm⁻¹（高灵敏度）。

反应活性：

Au-S键形成：与金纳米粒子在pH 7-9下自发形成强共价键（需控制表面曲率）。

迈克尔加成：与马来酰亚胺生成硫醚键（需pH 7-8）。

二硫键交换：氧化后生成二硫键（如与谷胱甘肽反应）。

稳定性：

氧化敏感性：巯基易被氧化为二硫键（尤其在空气中），需避光、低温（-20℃）保存，加入*氧化剂（如TCEP）。

光稳定性：与CY5.5-H相当，但需避免长时间光照。

生物相容性：

低细胞毒性（需控制未反应巯基残留），疏水性巯基吡啶需PEG修饰增强水溶性。

产地：西安

状态：固体/粉末/溶液

温馨提示：仅用于科研，不能用于人体实验！wyh

关于我们：

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