1425485-72-8,二苯基环辛炔-C6-羧酸的结构式
2025-06-27
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英文名 DBCO-C6-acid
CAS号 1425485-72-8
分子量 333.380
密度 1.3±0.1 g/cm3
沸点 634.4±55.0 °C at 760 mmHg
分子式 C21H19NO3
闪点 337.5±31.5 °C
二苯基环辛炔-C6-羧酸(Dibenzocyclooctyne-C6-COOH)是一种结构生物正交化学试剂。其核心为二苯基环辛炔(DBCO)基团,具有高度张力的八元环炔结构,能够与叠氮基团通过应变促进的无铜点击反应(SPAAC)高效、选择性地发生环加成。不同于常规炔基化合物,DBCO无需铜催化剂,极大降低了细胞毒性,适合用于活细胞和体内体系标记。
该化合物的独特之处在于其羧酸官能团,通过一条六碳烷基链与DBCO骨架连接。这条C6链提供了分子一定的柔性与空间距离,有助于减少空间位阻,提高偶联效率。羧基能方便地与氨基化合物通过酰胺化反应偶联,为制备多种DBCO衍生物或与生物分子(如蛋白、多肽、抗体等)连接提供理想接口。
二苯基环辛炔-C6-羧酸的应用场景非常广泛,包括生物分子标记、药物递送体系构建、纳米材料表面功能化以及分子探针的合成。
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