1384870-47-6,二苯基环辛炔-琥珀酰亚胺酯的描述
2025-06-27
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常用名 DBCO-NHS酯2
英文名 DBCO-C6-NHS ester
CAS号 1384870-47-6
分子量 430.45
分子式 C25H22N2O5
二苯基环辛炔-琥珀酰亚胺酯(Dibenzocyclooctyne-NHS ester)是DBCO家族中极为常用的活性酯衍生物。其结构由DBCO基团和活泼的N-羟基琥珀酰亚胺(NHS)酯构成,通过一条短链连接。这种设计兼具两种重要特性:DBCO部分用于生物正交SPAAC反应,而NHS酯能与分子表面的伯胺高效偶联,形成稳定的酰胺键。
相比普通炔基偶联试剂,DBCO-NHS ester在活细胞环境下表现出显著优势。它可与叠氮化物快速反应,无需铜离子催化,避免了铜离子对细胞或生物大分子造成的毒性或结构破坏。同时,NHS酯提供了一种与蛋白、抗体、多肽及聚合物中氨基残基反应的简便途径,使得DBCO基团轻松装载到各种分子上。
二苯基环辛炔-琥珀酰亚胺酯在生物医学研究中被广泛用于制备荧光探针、靶向药物偶联物、纳米载体表面修饰及生物传感器开发。尤其适用于制备DBCO标记的抗体或蛋白质,用于与叠氮标记配体的点击反应,实现分子装配或荧光成像。
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