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PBA-PEG-Dibenzocyclooctyne,苯硼酸聚乙二醇二苯并环辛炔

2025-08-07 分享

产品名称:苯硼酸聚乙二醇二苯并环辛炔

英文名称:PBA-PEG-Dibenzocyclooctyne

PBA-PEG-Dibenzocyclooctyne(苯硼酸聚乙二醇二苯并环辛炔)是一种多官能团修饰的聚乙二醇衍生物,分子式可表示为 C₆H₅BO₂-PEG-DBCO,其中 PEG 链段分子量通常在 1,000-20,000 Da 范围内调控。其分子结构由三部分构成:一端为苯硼酸(PBA)基团,中间为聚乙二醇(PEG)链,另一端为二苯并环辛炔(DBCO)基团。这种结构设计使其兼具硼酸基团的靶向识别能力、PEG 的生物相容性以及 DBCO 的点击化学活性。

化学性质上,DBCO 基团可与叠氮基发生应变促进的炔 - 叠氮环加成反应(SPAAC),该反应无需铜催化剂,在生理 pH 条件下即可快速进行(二级速率常数约 1.2×10³ M⁻¹s⁻¹),生成稳定的三唑环,适合活细胞内的生物正交标记。苯硼酸基团则能与含顺式二醇结构的生物分子(如糖蛋白、糖脂)特异性结合,结合常数约 10⁴-10⁵ M⁻¹,尤其对肿瘤细胞表面高表达的唾液酸等聚糖具有靶向识别作用。PEG 链段的引入有效改善了分子的水溶性和生物相容性,降低了苯硼酸和 DBCO 的细胞毒性,同时减少了非特异性蛋白吸附。

物理性质方面,该化合物为淡黄色粘稠液体或固体(取决于 PEG 分子量),在水、DMSO、甲醇等溶剂中溶解性良好,玻璃化转变温度约 - 60℃,具有良好的柔韧性。PEG 链的长度可调节分子的空间位阻和流体力学体积,长链 PEG(如 10,000 Da)能延长分子在体内的循环时间,短链 PEG 则更利于细胞内化。

合成采用分步修饰策略:先通过 PEG 的一端羟基与 DBCO-COOH 反应引入 DBCO 基团,再在另一端通过酯化或醚化反应连接苯硼酸,中间需使用适当的保护基避免交叉反应。产物经透析和柱层析纯化,确保官能团修饰率 > 90%,纯度可达 98% 以上。

应用领域广泛,在靶向药物递送中,可通过苯硼酸与肿瘤细胞表面糖蛋白的结合实现主动靶向,同时利用 DBCO 与叠氮修饰的药物载体反应,构建多靶向递药系统;在生物成像中,DBCO 基团可标记叠氮修饰的荧光探针,苯硼酸靶向富集后实现肿瘤的精准成像;在生物传感中,用于检测血清中的糖蛋白标志物(如 CA125),通过硼酸 - 二醇相互作用和点击反应双重识别提高检测特异性。此外,还可用于修饰纳米材料表面,赋予其靶向性和生物正交反应活性。

产地:西安

规格:50mg 100mg 500mg

纯度:95%

状态:固体/粉末

储藏条件:冷藏 

温馨提示:仅用于科研,不能用于人体实验!

良林科研服务平台是PEG修饰剂(PEG derivatives, PEGylation试剂)供应商,拥有种类齐全的PEG衍生物,包括:NHS-PEG,马来酰亚胺PEG,巯基PEG,氨基PEG,叠氮PEG,DSPE PEG,荧光PEG等。

关于我们:

良林科研服务平台是西安瑞胜生物科技有限公司旗下的品牌,良林科研服务平台致力于服务全球研发工作者,公司配备了一流的化合物合成、纯化、冻干、质量检测与分析等精密仪器,具有完备的生产,研发,检测全生产线的能力。良林生物致力于为客户提供有机化合物定制合成及生产服务。 我公司生产销售科研级别的药物传递和药物纳米靶向方面的产品,公司目前经营的产品主要有合成磷脂,PEG衍生物,嵌段共聚物,纳米金,磁性纳米颗粒,介孔二氧化硅,活性荧光染料,荧光量子点,点击化学和大环配体等等。

PBA-PEG-Dibenzocyclooctyne

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小编:HLL 2025年8月6日